benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 70144-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 70144-60-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: FCENHFYMICMPTH-ZRRJEQDASA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  探索成功的 GLUT1 靶向 BNCT 策略的生化基础：化学合成和体外评估邻碳硼基甲基葡萄糖结合物的整个位置异构体库

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种适用于治疗癌症的无创二元治疗方式。虽然 BNCT 提供了难以通过其他方式匹配的肿瘤靶向选择性，但阻止充分利用这种潜力的最后障碍来自目前临床使用的次优硼输送策略。为了应对这些挑战，我们开发了针对葡萄糖转运蛋白 GLUT1 的递送剂。在这里，我们介绍了许多邻苯二甲酸酯的化学合成-carboranylmethyl 取代的葡萄糖结合物和所有位置异构体的生物学评估。总而言之，该研究提供了此类葡萄糖结合物的合成和结构表征方案，并深入了解了它们的基本特性，例如细胞毒性、GLUT1 亲和力、代谢和硼输送能力。除了巩固成功的 GLUT1 靶向 BNCT 方法的生化基础外，我们还确定了d-葡萄糖中最有希望的修饰位点，这对于进一步开发该策略以实现临床应用至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索成功的 GLUT1 靶向 BNCT 策略的生化基础：化学合成和体外评估邻碳硼基甲基葡萄糖结合物的整个位置异构体库

  摘要：

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种适用于治疗癌症的无创二元治疗方式。虽然 BNCT 提供了难以通过其他方式匹配的肿瘤靶向选择性，但阻止充分利用这种潜力的最后障碍来自目前临床使用的次优硼输送策略。为了应对这些挑战，我们开发了针对葡萄糖转运蛋白 GLUT1 的递送剂。在这里，我们介绍了许多邻苯二甲酸酯的化学合成-carboranylmethyl 取代的葡萄糖结合物和所有位置异构体的生物学评估。总而言之，该研究提供了此类葡萄糖结合物的合成和结构表征方案，并深入了解了它们的基本特性，例如细胞毒性、GLUT1 亲和力、代谢和硼输送能力。除了巩固成功的 GLUT1 靶向 BNCT 方法的生化基础外，我们还确定了d-葡萄糖中最有希望的修饰位点，这对于进一步开发该策略以实现临床应用至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917

文献信息

• Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019
  作者：Grindley, T. Bruce、Thangarasa, Rasiah

  DOI：——

  日期：——
• The First Total Syntheses of Enantiomerically Pure Naturally Occuring Ellagitannins Gemin D and its Regioisomer Hippomanin A
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich、Markus Borges、Mathias Großer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<159::aid-prac159>3.0.co;2-6

  日期：1999.2

  The total syntheses of naturally occuring ellagitannins gemin D (1) and its regioisomer hippomanin A (2) are reported. In addition, the phase-transfer catalyzed benzylation reaction of the 2,3-glucopyranoside diols 3-7 is described. Our studies have illustrated the influence of the structure of 2,3-glucopyranoside diols on the regioselectivity of the phase-transfer catalyzed benzylation at their free 2,3-OH groups. We could show, that both phase-transfer catalyzed benzylations of 2,3-glucopyranoside diols using tetrabutylammonium hydrogensulfate (Bu4NHSO4) or using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) disfavour the formation of the corresponding 3-O-monobenzylated products and preferentially give the 2-O-monobenzylated products. However, the ratio of the generated 2- versus 3-O-mono- and 2,3-dibenzylated products from these reactions also strongly depends upon the nature of the starting materials. The glucopyranosides 3 and 4 are the first examples, which allow the completely regioselective monobenzyIation at the 2-OH positions by a phase-transfer catalyzed reaction.
• Exploring the Biochemical Foundations of a Successful GLUT1-Targeting Strategy to BNCT: Chemical Synthesis and <i>In Vitro</i> Evaluation of the Entire Positional Isomer Library of <i>ortho</i>-Carboranylmethyl-Bearing Glucoconjugates
  作者：Jelena Matović、Juulia Järvinen、Iris K. Sokka、Surachet Imlimthan、Jan-Erik Raitanen、Ahmed Montaser、Hannu Maaheimo、Kristiina M. Huttunen、Sirpa Peräniemi、Anu J. Airaksinen、Mirkka Sarparanta、Mikael P. Johansson、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00917

  日期：2021.1.4

  challenges, we have developed delivery agents that target the glucose transporter GLUT1. Here, we present the chemical synthesis of a number of ortho-carboranylmethyl-substituted glucoconjugates and the biological assessment of all positional isomers. Altogether, the study provides protocols for the synthesis and structural characterization of such glucoconjugates and insights into their essential properties

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种适用于治疗癌症的无创二元治疗方式。虽然 BNCT 提供了难以通过其他方式匹配的肿瘤靶向选择性，但阻止充分利用这种潜力的最后障碍来自目前临床使用的次优硼输送策略。为了应对这些挑战，我们开发了针对葡萄糖转运蛋白 GLUT1 的递送剂。在这里，我们介绍了许多邻苯二甲酸酯的化学合成-carboranylmethyl 取代的葡萄糖结合物和所有位置异构体的生物学评估。总而言之，该研究提供了此类葡萄糖结合物的合成和结构表征方案，并深入了解了它们的基本特性，例如细胞毒性、GLUT1 亲和力、代谢和硼输送能力。除了巩固成功的 GLUT1 靶向 BNCT 方法的生化基础外，我们还确定了d-葡萄糖中最有希望的修饰位点，这对于进一步开发该策略以实现临床应用至关重要。