Imidazole-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 1053636-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1053636-86-4
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 634.729
• InChiKey: FROSCLGGRQLPCQ-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-[N-(3,4-dihydroxyphenylethyl)aminocarbonyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl derivatives as dopamine prodrugs: interaction with glucose carrier GLUT-1Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of all derivatives and biological assays. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212066f/

  摘要：

  葡萄糖多巴胺（DA）衍生物可能代表一类新型DA前药，它们与存在于血脑屏障中的葡萄糖转运体GLUT-1相互作用，并在脑内生成DA。因此，通过酰胺、酯、氨基甲酸酯、肽或糖苷键将糖部分连接到DA的氨基或儿茶酚环上的化合物被合成出来。监测了这些化合物在不同介质中的前药行为，并研究了糖 conjugate 对人体红细胞中葡萄糖载体GLUT-1的亲和力。大多数化合物在缓冲液和血浆中显著稳定，几种化合物在与脑提取物共孵育时释放DA，且速率与DA与葡萄糖之间的连接键相关。与C-1和C-3取代的衍生物相比，在糖的C-6位取代的新型葡萄糖 conjugate 对葡萄糖转运的抑制作用更强。这项工作提供了关于取代葡萄糖与GLUT-1转运体相互作用的结构-活性信息。

  DOI：

  10.1039/b212066f
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Imidazole-1-carboxylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl derivatives as dopamine prodrugs: interaction with glucose carrier GLUT-1Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of all derivatives and biological assays. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212066f/

  摘要：

  葡萄糖多巴胺（DA）衍生物可能代表一类新型DA前药，它们与存在于血脑屏障中的葡萄糖转运体GLUT-1相互作用，并在脑内生成DA。因此，通过酰胺、酯、氨基甲酸酯、肽或糖苷键将糖部分连接到DA的氨基或儿茶酚环上的化合物被合成出来。监测了这些化合物在不同介质中的前药行为，并研究了糖 conjugate 对人体红细胞中葡萄糖载体GLUT-1的亲和力。大多数化合物在缓冲液和血浆中显著稳定，几种化合物在与脑提取物共孵育时释放DA，且速率与DA与葡萄糖之间的连接键相关。与C-1和C-3取代的衍生物相比，在糖的C-6位取代的新型葡萄糖 conjugate 对葡萄糖转运的抑制作用更强。这项工作提供了关于取代葡萄糖与GLUT-1转运体相互作用的结构-活性信息。

  DOI：

  10.1039/b212066f