N-Allenylpyrazole | 19017-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Allenylpyrazole
• 英文别名: 1-(1,2-propadienyl)pyrazole；1-allenylpyrazole；1-allenyl-1H-pyrazole；N-allenyl-1H-pyrazole；1--pyrazol；1-propadienyl-1H-pyrazole；1-Propadienylpyrazole
• CAS: 19017-04-0
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: FBENTRZWXVNLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allenylpyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(E-3-chloro-1-propenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Allenylpyrazole and 1-Allenyl-1,2,4-triazole with Hydrogen Chloride and Metal Chlorides

  摘要：

  1-Allenylpyrazole and 1-allenyl-1,2,4-triazole react with hydrogen chloride via proton addition at the pyridine-like nitrogen atom (N-2 and N-4, respectively). In the reaction with 1-allenylpyrazole, 1-[(E)-3chloro-1-propenyl]pyrazole is also formed via regio- and stereoselective addition of hydrogen chloride to the propadienyl group. 1-Allenylpyrazole and 1-allenyl-1,2,4-triazole act as unidentate ligands with respect to Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pd, and Sn, the donor centers being N-2 and N-4, respectively. Apart from mononuclear coordination compounds, 1-allenylpyrazole gives rise to polymeric complexes which contain units and blocks, formed by the free ligand.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000016037.49275.d5
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 对甲苯磺酸丙炔酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以200 mg的产率得到N-Allenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965

文献信息

• Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US10556844B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Pyrazole derivatives as nitrification inhibitors are described herein.

  本文介绍了作为硝化抑制剂的吡唑衍生物。
• Diez-Barra, Enrique; Hoz, Antonio de la; Loupy, Andre, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1367 - 1374
  作者：Diez-Barra, Enrique、Hoz, Antonio de la、Loupy, Andre、Sanchez-Migallon, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Tarasova; Shmidt; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 5, p. 688 - 692
  作者：Tarasova、Shmidt、Klyba、Sinegovskaya、Mikhaleva、Krivdin、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• DIEZ-BARRA, E.;LA, HOZ A. DE;SANCHEZ-MIGALLON, A.;TEJEDA, J., SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N8, C. 2849-2853
  作者：DIEZ-BARRA, E.、LA, HOZ A. DE、SANCHEZ-MIGALLON, A.、TEJEDA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Diez-Barra Enrique, de la Hoz Antonio, Loupy Andre, Sanchez-Migallon Ana, Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1367-1374
  作者：Diez-Barra Enrique, de la Hoz Antonio, Loupy Andre, Sanchez-Migallon Ana

  DOI：——

  日期：——