N-allyl-3,3-dimethoxypiperidine | 1428976-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-3,3-dimethoxypiperidine
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-1-prop-2-enylpiperidine；3,3-dimethoxy-1-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1428976-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: AIRVTCYRRMXDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3,3-dimethoxypiperidine 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-allylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  所述的原点ë / Ž选择性在四取代的烯烃的合成α-Fluorophosphonium叶立德Wittig反应：在α-烷氧基醛的反应中观察到的低立体选择性的一种解释

  摘要：

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00344
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-allyl-3,3-dimethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  所述的原点ë / Ž选择性在四取代的烯烃的合成α-Fluorophosphonium叶立德Wittig反应：在α-烷氧基醛的反应中观察到的低立体选择性的一种解释

  摘要：

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00344

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013045599A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1- fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：Lang Yolande Lydia

  公开号：US20150141652A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1-fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶亚甲基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮或其盐的方法，该中间体是合成抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的路线中的中间体。
• IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2760832B1

  公开（公告）日：2015-07-22
• Origin of the <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivity in the Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Wittig Reaction of α-Fluorophosphonium Ylides: An Explanation for the Low Stereoselectivity Observed in Reactions of α-Alkoxy Aldehydes
  作者：Dominique Depré、Wim A. A. Vermeulen、Yolande Lang、Jean Dubois、Jan Vandevivere、Jeremy Vandermeersch、Longchuan Huang、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00344

  日期：2017.3.17

  96/4) by Wittig reaction between α-heterosubstituted ketones and α-fluorophosphonium ylides. A detailed study of factors that control stereoselectivity in these reactions shows that stereoselectivity is the result of stabilizing CH···F and N···C═O interactions in the addition TS leading to the E isomer. This analysis provides a rationale for the observed decrease in selectivity for reactions of stabilized

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。