1-allylpyrene | 205485-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-allylpyrene
• 英文别名: 1-prop-2-enylpyrene
• CAS: 205485-70-7
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: LLNXTSBAASOWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-allylpyrene 在 三氯化硼 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以44%的产率得到3-(3-(pyren-1''-yl)propyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  通过荧光光谱法直接观察溶液中的双（二甲酰基）镍构象异构体：氧化还原控制的金属碳硼烷分子马达的一种方法

  摘要：

  作为基于金属碳硼烷的分子电动机的一项工作的延续，通过荧光光谱法研究了溶液中具有Ni III和Ni IV氧化态的双（二碳硼烷基）镍配合物的结构。对称定位的笼状连接的pyr分子用作荧光探针，从而能够观察到混合的内消旋/ dl - gauche（（单体荧光）和dl - cis / dl- gauche（分子内pyr准分子荧光，带有残留单体荧光）的笼构型镍碳硼烷分别处于Ni III和Ni IV氧化态。溶液中不存在强烈不利的构象异构体，基于光谱数据和溶液中的构象异构体能量计算，论证了镍（III）配合物的dl-顺式和镍（IV）的内消旋-反式。在溶液中观察到的构象持久性表明，双（二甲硼烷基）镍配合物可提供有吸引力的模板，用于构建电驱动和/或光驱动分子马达。

  DOI：

  10.1021/ic402372c
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 3-氯丙烯 在 四丁基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.8%的产率得到1-allylpyrene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME

  摘要：

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。

  公开号：

  US20210188739A1

文献信息

• Synthesis of Pyrene Containing Building Blocks for Dendrimer Synthesis
  作者：Claudia Modrakowski、Silvia Camacho Flores、Matthias Beinhoff、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-2001-18066

  日期：——

  Efficient syntheses of the novel, pyrene containing branched building blocks 10, 13, 22, 25 and of a pyrene based core molecule 16 for the construction of dendrimers are reported. The main tool is a Suzuki cross-coupling. The functional groups for further growth are amines and carboxylic acids, which were used in an orthogonally protected fashion. It was proven that the building blocks could be assembled to a low generation dendrimer 17.

  报道了新型含芘的分支构筑单元10、13、22、25以及基于芘的核心分子16的高效合成，这些化合物用于构建树枝状大分子。主要方法是Suzuki交叉偶联反应。进一步生长的功能基团是胺和羧酸，它们以正交保护的方式使用。已经证明，这些构筑单元可以组装成低代树枝状大分子17。
• Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes
  作者：Akio Takuwa、Takashi Kanaue、Koichi Yamashita、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1039/a707609f

  日期：——

  The photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes has been investigated. The photorearrangement of (E)-cinnamyl(triphenyl)stannane is not observed in benzene under anaerobic conditions, while the photoinduced 1,3-stannyl migration takes place in the same solvent under aerobic conditions, or in the presence of organic halides or a radical-trapping agent to give a photoequilibrium mixture of the cinnamylstannane and its branched regioisomer, 1-phenylprop-2-enyl(triphenyl)stannane, with the latter predominating. Cinnamyl(trialkyl)stannanes and their homologues also afford the corresponding branched allylstannanes under similar photochemical conditions. These 1,3-stannyl migrations proceed intramolecularly via cinnamyl π-π* excitation in competition with homolytic (cinnamyl)C–Sn bond fission. In contrast, the 1,3-stannyl migration of crotyl- and prenyl-(tributyl)stannanes is not efficient, but their triphenyl or dibutylphenyl derivatives undergo the 1,3-rearrangement via excitation of the phenyl group(s) on the tin atom to give a regioisomeric mixture of the starting linear tin compounds and the branched ones with the former predominating.

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。
• Surface perturbation of vibrational transitions of pyrenesilanes bound to silica gel
  作者：M. L. Hunnicutt、J. M. Harris、C. H. Lochmueller

  DOI：10.1021/j100270a025

  日期：1985.11