1-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one | 91957-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 91957-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: PXAWLDPVMHRPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以22.2%的产率得到1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B

文献信息

• The Proteome‐Wide Potential for Reversible Covalency at Cysteine
  作者：Kristine Senkane、Ekaterina V. Vinogradova、Radu M. Suciu、Vincent M. Crowley、Balyn W. Zaro、J. Michael Bradshaw、Ken A. Brameld、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1002/anie.201905829

  日期：2019.8.12

  Reversible covalency, achieved with, for instance, highly electron‐deficient olefins, offers a compelling strategy to design chemical probes and drugs that benefit from the sustained target engagement afforded by irreversible compounds, while avoiding permanent protein modification. Reversible covalency has mainly been evaluated for cysteine residues in individual kinases and the broader potential

  例如，通过高度缺电子的烯烃实现的可逆共价性，为设计化学探针和药物提供了一种引人注目的策略，这些探针和药物得益于不可逆化合物提供的持续靶标参与，同时避免了永久性蛋白质修饰。主要针对单个激酶中的半胱氨酸残基评估了可逆性共价作用，并且尚未探索这种策略使半胱氨酸跨蛋白质组参与的广泛潜力。本文中，我们描述了一个基于质谱的平台，该平台将凝胶过滤与基于活动的蛋白质谱分析相结合，以评估整个人类蛋白质组中的半胱氨酸残基与小分子亲电试剂的不可逆和可逆相互作用。使用这种方法
• Covalent Inhibition by a Natural Product-Inspired Latent Electrophile
  作者：David P. Byun、Jennifer Ritchie、Yejin Jung、Ronald Holewinski、Hong-Rae Kim、Ravichandra Tagirasa、Joseph Ivanic、Claire M. Weekley、Michael W. Parker、Thorkell Andresson、Euna Yoo

  DOI：10.1021/jacs.3c00598

  日期：2023.5.24

  global cysteine reactivity and selectivity of a set of BDHI-functionalized chemical fragments using competitive chemoproteomic profiling methods. Our study demonstrates that BDHIs capably engage reactive cysteine residues in the human proteome and the selectivity landscape of cysteines liganded by BDHI is distinct from that of haloacetamide electrophiles. Given its tempered reactivity, BDHIs showed restricted

  靶向特定蛋白质半胱氨酸的策略对于共价探针和药物发现至关重要。 3-溴-4,5-二氢异恶唑 (BDHI) 是一种受天然产物启发、可合成的亲电子部分，此前已被证明可与纯化酶活性位点中的亲核半胱氨酸发生反应。在这里，我们使用竞争性化学蛋白质组学分析方法定义了一组 BDHI 功能化化学片段的全局半胱氨酸反应性和选择性。我们的研究表明，BDHI 能够与人类蛋白质组中的反应性半胱氨酸残基结合，并且 BDHI 配体的半胱氨酸的选择性景观与卤代乙酰胺亲电子试剂不同。鉴于其缓和的反应性，BDHI 在可调节结合元件和互补蛋白质位点之间的相互作用驱动下，表现出与蛋白质的有限的、选择性的结合。我们验证了 BDHI 与新兴抗癌靶标谷胱甘肽S转移酶 Pi (GSTP1) 和肽基脯氨酰顺反异构酶 NIMA 相互作用 1 (PIN1) 形成共价缀合物。 BDHI 亲电子试剂在 Bruton 的酪氨酸激酶 (BTK) 抑制
• Chemical proteomic identification of functional cysteines with atypical electrophile reactivities
  作者：Kevin Litwin、Vincent M. Crowley、Radu M. Suciu、Dale L. Boger、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152861

  日期：2021.3
• 嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海科州药物研发有限公司

  公开号：CN107793413B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。