7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline | 103027-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-1-methyl-4-quinolone；7-chloro-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 103027-56-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: PSDVUIDSZMQDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline 在 氯磺酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-sulphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolone sulphonamides useful as antihypertensive agents

  摘要：

  具有降压活性的喹诺酮具有一般式I，其中X是可选择取代的苯环的残基；R是低碳烷基；R.sub.3是氢或低碳烷基；R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，是氢、低碳烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成一个含有氮、氧和硫的额外杂原子的5到7元饱和杂环环，可选择地由1个或多个低碳烷基取代；喹诺酮核的2和3位置之间的虚线代表一个可选键。这些化合物可用作降压剂。它们还适用于治疗心力衰竭和缺血性心脏病。除了三种化合物1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺、1,N-二甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺和6,7-二甲氧基甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-磺酰胺之外，一般式I的喹诺酮是新颖的。描述了含有一般式I化合物的制药组合物。还描述了制备新型喹诺酮的方法。

  公开号：

  US04772614A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 7-chloro-1-methyl-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Some Displacement Reactions of 4,7-Dichloro-1-methylquinolinium Ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a038

文献信息

• Rh(III) and Ru(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkynylation of Quinolones
  作者：Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00641

  日期：2015.4.17

  C2- and C5-alkynylated quinolone scaffolds are core structures of numerous biologically active molecules. Utilizing TIPS-EBX as an alkynylating agent, we have developed an efficient and site-selective C5 alkynylation of 4-quinolones that is directed by the weakly coordinating carbonyl group. In addition, Ru(II) catalyzed C2-selective alkynylation was successfully realized via N-pyrimidyl group-directed

  C2-和C5-炔基化喹诺酮骨架是众多生物活性分子的核心结构。利用TIPS-EBX作为烷基化剂，我们开发了由弱配位羰基控制的4-喹诺酮类的高效，位点选择性C5烷基化反应。此外，Ru（II）催化的C2选择性炔基化是通过N-嘧啶基定向的交叉偶联成功实现的，以访问有价值的C2炔基化的4-喹诺酮类。此策略可直接访问C2或C5炔基化4-喹诺酮类药物。此外，该反应被用于异喹诺酮以进行C 3-选择性炔基化。
• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design and Synthesis of 4(1H)-quinolone Derivatives as Autophagy Inducing Agents by Targeting ATG5 Protein
  作者：Yifan Jia、Difei Yu、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Runlei Du、Wenbin Liu

  DOI：10.2174/1570180816666191122113045

  日期：2020.7.7

  Background: Quinolines have been characterized as a class of potential antitumor agents, and a large number of natural and synthetic quinolines acting as antitumor agents were reported. Methods: A series of 7-chloro-4(1H)-quinolone derivatives were synthesized. The antiproliferative effect of these compounds was evaluated by MTT assay against five human tumor cell lines. The mechanism of action of

  背景：喹啉已被表征为一类潜在的抗肿瘤药，并且已报道了大量天然和合成的喹啉作为抗肿瘤药。 方法：合成了一系列7-氯-4（1H）-喹诺酮衍生物。通过MTT分析评估了这些化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用。还研究了所选化合物7h的作用机理。 结果与讨论：大多数化合物具有比先导化合物7-chloro-4（1H）-喹诺酮6b更强的抗增殖活性。发现化合物7h是针对人肿瘤细胞系的最有效的抗增殖剂。进一步的研究表明，化合物7h通过促进LC3蛋白的功能触发了大肠癌细胞的ATG5依赖性自噬。 结论：这些结果对于设计和发现具有更好药理学特征的更有效的新型抗肿瘤药物是有用的。
• Treatment of gastroparesis in certain patient groups
  申请人：R. T. Alamo Ventures I, LLC

  公开号：US06451813B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Methods for treating specific patient groups for gastroparesis are provided. The methods of the present invention comprise the utilization of pharmaceutical compositions comprising quinolinones (and derivatives) in patients with symptoms of gastroparesis who are otherwise free of cardiac disease and/or who have not been given organic nitrates.

  本发明的方法包括在症状为胃排空延迟而无心脏疾病或未接受有机硝酸酯的患者中使用含喹诺酮（及其衍生物）的药物组合物，用于治疗特定患者群体的胃排空延迟。
• Methods for the treatment of central nervous system disorders in certain patient groups
  申请人：R.T. Alamo Venturesi, LLC

  公开号：US06458804B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Methods and compositions for treating specific patient groups for Central Nervous System disorders, including but not limited to Tourette Syndrome, are provided. The methods of the present invention comprise the utilization of pharmaceutical compositions comprising quinolinones (and derivatives thereof) in patients with symptoms of a Central Nervous System Disorder who are otherwise free of cardiac disease and/or who have not been given organic nitrates.

  为治疗特定患者群体的中枢神经系统疾病（包括但不限于抽动症），提供了方法和组合物。本发明的方法包括利用含有喹诺酮（及其衍生物）的药物组合物治疗中枢神经系统疾病症状的患者，这些患者除心脏病和/或未接受有机硝酸酯治疗外。