carbamic acid-(1-isobutyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester) | 99062-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carbamic acid-(1-isobutyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester)
• 英文别名: Carbamidsaeure-(1-isobutyl-1-methyl-prop-2-inylester)；3-Carbamoyloxy-3,5-dimethyl-hex-1-in；3,5-Dimethylhex-1-yn-3-yl carbamate；3,5-dimethylhex-1-yn-3-yl carbamate
• CAS: 99062-82-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: XOHMSPYIYAJENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid-(1-isobutyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester) 、 一氧化碳 在 [Pd(tfa)2(L₁)] 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）双恶唑啉催化羰基丙酸酯的羰基化反应：5-甲氧基-3（2H）-呋喃酮的高效合成

  摘要：

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201303684
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 carbamic acid-(1-isobutyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）双恶唑啉催化羰基丙酸酯的羰基化反应：5-甲氧基-3（2H）-呋喃酮的高效合成

  摘要：

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201303684

文献信息

• Barnes et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 315,317
  作者：Barnes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Taichi Kusakabe、Takeo Takahashi、Rong Shen、Ayumi Ikeda、Yogesh Daulat Dhage、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroaki Sasai、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201303684

  日期：2013.7.22

  Palladium and CO: Carbonylation of 1 with [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=trifluoroacetate) affords the spirofuranone 2 with inversion of the stereochemistry at C17 in 96 % yield. C17‐epi‐1 also gave the same product 2 with retention of the stereochemistry at C17. Labelling studies show that 13CO was incorporated into the C5′ position of the furanone ring. The first asymmetric version of this new reaction was

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。