3',4',8',8a'-tetrahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-6'(7'H)-one | 111219-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4',8',8a'-tetrahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-6'(7'H)-one
• 英文别名: 8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-3-one；1,2,4,7,8,8a-hexahydro-6H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-6-one；6-Oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin-(2)-dimethylenketal；6,6-Aethylendioxy-Δ¹⁽⁹⁾-octalon-(2)；3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-6'(7'H)-one；Spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,4a,5,7,8-hexahydronaphthalene]-2'-one
• CAS: 111219-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KTKHEAZWKQQKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1-8 °C
• 沸点：
  367.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',8',8a'-tetrahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-6'(7'H)-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-4a'-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从根本上环化方法进行正式的全盘蛋白合成†

  摘要：

  描述了导致正式的全盘蛋白合成的两种不同策略。涉及克莱森重排和自由基环化的第一个策略提供了快速进入平台素核心结构的途径，并使用了最少的保护基团操作。第二种策略是无保护基团的途径，它利用6 -exo-trig自由基环化和醛醇缩合作为关键步骤，从而正式合成了Platencin。

  DOI：

  10.1039/c1ob06155k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 丁烯酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3',4',8',8a'-tetrahydrospiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-6'(7'H)-one
  参考文献：
  名称：

  从根本上环化方法进行正式的全盘蛋白合成†

  摘要：

  描述了导致正式的全盘蛋白合成的两种不同策略。涉及克莱森重排和自由基环化的第一个策略提供了快速进入平台素核心结构的途径，并使用了最少的保护基团操作。第二种策略是无保护基团的途径，它利用6 -exo-trig自由基环化和醛醇缩合作为关键步骤，从而正式合成了Platencin。

  DOI：

  10.1039/c1ob06155k

文献信息

• 新規化合物及びその製造方法
  申请人：小川香料株式会社

  公开号：JP2020059676A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ジバレラン骨格を有する化合物及び当該化合物を製造する方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（I）で表される化合物［式中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、又は炭素数２〜５のアルキニル基を示す。Ｒ１〜Ｒ１３のうちの２つの基が一緒になって、炭素数１〜１０のアルキレン基又は炭素数３〜１０のシクロアルキル基を形成していてもよい。Ｘは、水素原子又は−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ１−Ａｒを示し、ｎ１は０〜６の整数を示す。Ｙは、水素原子又は−ＣＯ2Ｒ1４（Ｒ1４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数６〜１１のアリール基を示す。）を示す。］［化１］【選択図】なし

  提供具有Jibarelan骨架的化合物以及制备该化合物的方法。根据以下通式（I）表示的化合物［式中，R1〜R13分别独立表示氢原子、碳数为1〜5的烷基、碳数为2〜5的烯基，或碳数为2〜5的炔基。R1〜R13中的两个基可以组合成碳数为1〜10的亚基或碳数为3〜10的环烷基。X表示氢原子或- S-（CH2）n1-Ar，n1表示0〜6的整数。Y表示氢原子或- CO2R14（R14表示氢原子、碳数为1〜10的烷基、碳数为2〜10的烯基、碳数为2〜10的炔基、碳数为3〜10的环烷基，或碳数为6〜11的芳基。）］【选择图】无
• Short Route to Platencin
  作者：J. S. Yadav、Rajendar Goreti、Srihari Pabbaraja、B. Sridhar

  DOI：10.1021/ol401760e

  日期：2013.7.19

  The synthesis of the complex tricyclic core of the terpenoid antibiotic platencin is achieved in a concise, protecting group-free and stereoselective manner. A flexible approach that highlights the intramolecular aldol reaction as the key step toward the construction of the bicyclo[2,2,2]octane ring from an angular allyl decalone in both the trans-fused and the cis-fused forms is demonstrated.

  以简洁，无保护基团和立体选择性的方式实现了萜类抗生素喷药素的复杂三环核心的合成。灵活的办法，亮点作为既朝向双环[2,2,2]辛烷环的结构的关键步骤从角度烯丙基萘烷酮分子内醛醇缩合反应的反式-融合和顺式-融合形式是证明。
• COMPOUND HAVING TETRAHYDRONAPHTHALENE SKELETON AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1191008B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404
  作者：Jones, J. Bryan、Dodds, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Active Conformation of a Novel Series of Benzamide Dopamine D2 Agonists
  作者：David J. Wustrow、Lawrence D. Wise、Donna M. Cody、Robert G. MacKenzie、Lynn M. Georgic、Thomas A Pugsley、Thomas G. Heffner

  DOI：10.1021/jm00050a022

  日期：1994.11

  Analogs of dopamine D2 agonist 11 were prepared in which a rigid trans decalin ring system was used to mimic various conformations of 11. The four rigid analogs where compared for their ability to bind to the DA D2 receptor and to inhibit forskolin-stimulated cAMP formation, a measure of DA agonist activity. Of the four rigid analogs of compound 11, only compound 12b had significant activity in both assays. Molecular modeling studies of 12a-d showed each had a single conformation with regard to the distance between the benzamide aryl-centroid and the 4-nitrogen atom of the pyridylpiperazine. Compound 12b was shown to have a greater distance between these functionalities (11.8 Angstrom) as compared to the other isomers (9.8-10.4 Angstrom). The distance between these two functionalities in 12b was similar to that of a conformer of 11 which has an extended conformation. This suggest that 11 is likely in an extended conformation when bound to the DA D2 receptor.