ethyl 4-(benzyloxy)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate | 290333-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-7-bromoindole-2-carboxylate；1h-Indole-2-carboxylic acid,7-bromo-4-(phenylmethoxy)-,ethyl ester；ethyl 7-bromo-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 290333-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: HLDLPTFHKOGTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  524.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Ethyl 5-hydroxy-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-7-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0

文献信息

• Synthesis of the indole alkaloids meridianins from the tunicate Aplidium meridianum
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00102-8

  日期：2001.3

  The marine natural products meridianins A and C-E have been synthesized for the first time starting from the appropriate N-tosyl-3-acetylindole. A facile two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles to the corresponding meridianins by treatment with dimethylformamide dimethylacetal and further cyclization of the resulting enaminone with aminoguanidine is described. This method has also been applied for the preparation of the 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-7-azaindole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies towards the 2-aminopyrimidine alkaloids variolins and meridianins from marine origin
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00728-0

  日期：2000.6

  A nine-step synthesis of 9-amino-4-methoxypyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, a tricyclic ring system present in the marine alkaloids variolins is described. The natural marine products meridianins C–E have been synthetized for the first time starting from N-protected 3-acylindoles.

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。
• Cyclization of Free Radicals at the C-7 Position of Ethyl Indole–2-carboxylate Derivatives: an Entry to a New Class of Duocarmycin Analogues
  作者：Naim Al-Said、Khaled Shawakfeh、Wasim Abdullah

  DOI：10.3390/10121446

  日期：——

  generated at the C-7 position of ethyl indole-2-carboxylates bearing N-allyl and propargylic groups triggered intramolecular cyclizations to furnish a new class of Duocarmycin analogues, formal ethyl pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate derivatives, through the less favorable 6-endo-trig cyclization mode.

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

表征谱图