5-(p-hydroxyphenyl)pyrimidine | 69491-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(p-hydroxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-pyrimidin-5-yl-phenol；5-(4-Hydroxy-phenyl)-pyrimidin；4-(5-Pyrimidinyl)phenol；4-pyrimidin-5-ylphenol
• CAS: 69491-51-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: NMRUJAHKZNMADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-hydroxyphenyl)pyrimidine 在 盐酸 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-{3-[4-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)嘧啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(p-hydroxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Sequential Xanthalation and <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: A Procedure for the Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Makoto Yoritate、Allyn T. Londregan、Yajing Lian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02717

  日期：2019.12.20

  known methods to synthesize aryl trifluoromethyl ethers require harsh reagents and highly controlled reaction conditions and rarely occur when heteroaromatic units are present. The two-step O-trifluoromethylation of phenols via aryl xanthates is one such method that suffers from these drawbacks. Herein, we report a method for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers from phenols by the facile conversion

  含有三氟甲氧基芳基的分子由于其独特的物理和电子特性而在药物，农业化学和材料科学研究中受到关注。许多已知的合成芳基三氟甲基醚的方法需要苛刻的试剂和高度受控的反应条件，并且当存在杂芳族单元时很少发生。经由芳基黄原酸酯的酚的两步O-三氟甲基化是遭受这些缺点的一种这样的方法。本文中，我们报道了一种通过用新合成的咪唑鎓甲基硫代羰基硫代硫酸盐将苯酚轻松转化为相应的芳基和杂芳基黄原酸酯并在温和的反应条件下将这些黄原酸酯转化为三氟甲基醚的方法，从苯酚合成芳基三氟甲基醚的方法。
• Synthesis and biological evaluation of 1, 2, 4-oxadiazole derivatives as novel GPR119 agonists
  作者：Suhong Fu、Wei Xiang、Jinying Chen、Liang Ma、Lijuan Chen

  DOI：10.1111/cbdd.12890

  日期：2017.5

  A series of 1,2,4-oxadiazol derivatives have been designed and synthesized and 25 compounds were evaluated their abilities by the assay of cAMP concentration in GPR119-transfected HEK293T cells. All compounds showed acceptable agonistic effects on GPR119. Among these compounds, 4p exhibited the best agonistic effects with the EC50 of 20.6nM, which was comparable to that of positive control GPR119 agonist

  设计并合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过测定GPR119转染的HEK293T细胞中的cAMP浓度评估了25种化合物的能力。所有化合物对GPR119显示出可接受的激动作用。在这些化合物中，4p表现出最佳的激动作用，EC50为20.6nM，与阳性对照GPR119激动剂GSK1292263相当。这些1,2,4-恶二唑衍生物的激动活性导致建立结构-活性关系。本文受版权保护。版权所有。
• Oxygen and methanol mediated irreversible coordination polymer structural transformation from a 3D Cu(<scp>i</scp>)-framework to a 1D Cu(<scp>ii</scp>)-chain
  作者：Jing-Yuan Ge、Jian-Cheng Wang、Jun-Yan Cheng、Peng Wang、Jian-Ping Ma、Qi-Kui Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c4cc00857j

  日期：——

  An irreversible structural transformation from a 3D Cu(i)-framework to a 1D Cu(ii)-chain mediated by oxygen and methanol visible to the naked-eye is reported.

  报道了一种可被肉眼观察到的由氧气和甲醇介导的不可逆的结构转变，从3D Cu(i)-框架转变为1D Cu(ii)-链。
• DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  申请人：GENFIT

  公开号：US20150038503A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪，这些化合物是Rev-Erb激动剂。这些化合物及其含有的药物组合物是治疗任何需要Rev-Erb激活具有治疗效果的疾病的适当手段，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。