(E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purine-8-yl)cinnamic acid | 121496-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purine-8-yl)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purin-8-yl)cinnamic acid；(E)-3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 121496-66-0；106465-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 382.419
• InChiKey: UGCOFEOEBHUEHA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purine-8-yl)cinnamic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-9H-purin-8-yl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Xanthine derivatives

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的8-苯基黄嘌呤，其在苯基团的3或4位置被烯基、烯基氧、炔基或炔基氧取代，这些化合物带有末端酸性基团，并且适用于人类和兽医治疗，特别是用于与腺苷效应相关的细胞表面效应的疾病。

  公开号：

  US04879296A1

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome co.

  公开号：US04879296A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  The present invention relates to certain novel 8-phenylxanthines substituted in the 3 or 4 position of the phenyl group by an alkenylene, alkenyleneoxy, alkynylene or alkynyleneoxy bearing a terminal acidic grouping, and to their use in human and veterinary therapy, particularly for conditions associated with the cell surface effects of adenosine.

  本发明涉及某些新颖的8-苯基黄嘌呤，其在苯基团的3或4位置被烯基、烯基氧、炔基或炔基氧取代，这些化合物带有末端酸性基团，并且适用于人类和兽医治疗，特别是用于与腺苷效应相关的细胞表面效应的疾病。
• Anilide Derivatives of an 8-Phenylxanthine Carboxylic Congener Are Highly Potent and Selective Antagonists at Human A_2B Adenosine Receptors
  作者：Yong-Chul Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Joel Linden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm990421v

  日期：2000.3.1

  structure-activity relationships (SAR) of 8-phenyl-1, 3-di-(n-propyl)xanthine derivatives in binding to recombinant human A(2B) ARs in HEK-293 cells (HEK-A(2B)) and at other AR subtypes were explored. Various amide derivatives of 8-[4-[[carboxymethyl]oxy]phenyl]-1,3-di-(n-propyl)xanthine, 4a, were synthesized. A comparison of aryl, alkyl, and aralkyl amides demonstrated that simple anilides, particularly those

  没有报道 A(2B) 腺苷受体 (AR) 的高选择性拮抗剂；然而，这样的拮抗剂具有作为平喘剂的治疗潜力。在这里，我们报告了有效和选择性 A(2B) 受体拮抗剂的合成。8-苯基-1, 3-二-(n-丙基)黄嘌呤衍生物与 HEK-293 细胞 (HEK-A(2B)) 中重组人 A(2B) ARs 结合的构效关系 (SAR) 和探索了其他 AR 亚型。合成了 8-[4-[[羧甲基]氧基]苯基]-1,3-二-(正丙基)黄嘌呤 4a 的各种酰胺衍生物。芳基、烷基和芳烷基酰胺的比较表明，简单的苯胺，特别是在对位被吸电子基团取代的那些，例如硝基、氰基和乙酰基，可选择性地结合范围内的人 A(2B) 受体1-3 nM。未取代的苯胺 12 在 A(2B) 受体处的 K(i) 值为 1.48 nM，但对人类 A(1)/A(2A) 受体和非选择性对大鼠 A(1) 受体仅具有中等选择性。高效和选择性 A(2B) 拮抗剂是对氨基苯乙酮衍生物
• Purine Derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04981857A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The present invention relates to certain novel 8-phenylxanthines substituted in the 3 or 4 position of the phenyl group by an alkenylene, alkenyleneoxy, alkynylene or alkynyleneoxy bearing a terminal acidic grouping, and to their use in human and veterinary therapy, particularly for conditions associated with the cell surface effects of adenosine.

  本发明涉及某些新型8-苯基黄嘌呤，其在苯基团的3或4位置被烯基，烯基氧，炔基或炔基氧取代，带有末端酸性基团，并且它们在人类和兽医疗法中的使用，特别是用于与腺苷细胞表面效应相关的病症。
• 8-Phenyl xanthines
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0203721A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  The present invention relates to certain novel 8-phenylxanthines substituted in the 3 or 4 position of the phenyl group by an alkenylene, alkenyleneoxy, alkynylene or alkynyleneoxy bearing a terminal acidic grouping, and to their use in human and veterinary therapy, particularly for conditions associated with the cell surface effects of adenosine.

  本发明涉及某些新型 8-苯基黄嘌呤，其苯基的 3 或 4 位被带有末端酸性基团的烯基、烯氧基、炔基或炔氧基取代，并涉及它们在人类和兽医治疗中的用途，特别是用于治疗与腺苷的细胞表面效应有关的疾病。
• METHODS OF TREATING OBESITY WITH PURINE RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0639055A1

  公开（公告）日：1995-02-22