5-acetylamino-5-deoxy-L-gulomethylitol | 13531-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetylamino-5-deoxy-L-gulomethylitol
• 英文别名: 5-Acetamino-5-desoxy-L-gulomethylit；2-Acetamino-1.2-didesoxy-D-glucit；1-deoxy-2-N-acetyl-D-glucosamine；1-deoxy-N-acetylglucosamine；2-Acetamido-1,2-bis-desoxy-D-glucit；N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 13531-76-5；95191-26-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: GNDXKDUZRVMTHI-MLQRGLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-5-deoxy-L-gulomethylitol 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-乙酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Wolfrom; Lemieux; Olin, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyldithioacetal-N-acetyl-D-glucosamine peracetate 生成 5-acetylamino-5-deoxy-L-gulomethylitol
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF ACETAMIDO-DEOXY KETOSES BY ACETOBACTER SUBOXYDANS: PART II

  摘要：

  1-去氧-1-N-甲基乙酰胺-D-葡萄糖醇和2-乙酰胺基-1,2-二去氧-D-葡萄糖醇的微生物氧化分别产生了一种糖浆状酮糖和一种结晶酮糖。对每种酮糖的结晶衍生物进行了制备，酮糖的结构研究显示前者为6-去氧-6-N-甲基乙酰胺-L-木糖六醇，后者为5-乙酰胺基-5,6-二去氧-L-木糖六醇。

  DOI：

  10.1139/v61-319

文献信息

• Polycyclic conjugates
  申请人：Ciba-Geigy Corp.

  公开号：US05264431A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Staurosporin derivatives of the formula I are described, ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy or oxo and R.sub.2 is a radical of the formula II ##STR2## in which the configuration of the sugar moiety is derived from D-glucose, D-galactose or D-mannose, and R.sub.3 -R.sub.7 are as defined below. These compounds have a pronounced and selective inhibitory action on the enzyme proteinkinase C and have, inter alia, an antitumor action.

  描述了公式I的Staurosporin衍生物，其中：R.sub.1是氢、羟基、低级烷氧基或氧代基；R.sub.2是公式II的基团，公式II如下：其中糖基的构型源自D-葡萄糖、D-半乳糖或D-甘露糖，R.sub.3-R.sub.7如下所定义。这些化合物对蛋白激酶C酶有显著和选择性的抑制作用，并具有抗肿瘤作用等特性。
• Aminosalicylate derivatives for treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：——

  公开号：US20040121967A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Therapeutic 5-aminosalicylic acid derivative compositions having general formula (I), wherein R is a 1-deoxy sugar residue or a poly(ethylene glycol) chain-containing residue, are provided. The compositions enable topical delivery of 5-aminosalicylic acid to the gastrointestinal tract following oral administration in pharmaceutical preparations. According to the invention, the compositions stabilize pharmaceutical compositions containing therapeutic 5-aminosalicylic acid derivatives in a manner that enhances the retention of said compositions in the intestine, decreases the cellular absorption thereof, and decreases the transfer of said compositions or the 5-aminosalicylic acid derived therefrom to the systemic circulation. 1

  提供了具有一般式(I)的治疗性5-氨基水杨酸衍生物组合物，其中R是1-去氧糖残基或含有聚乙二醇链的残基。这些组合物使得在药物制剂口服后，5-氨基水杨酸可以经皮递送到胃肠道。根据本发明，这些组合物稳定了含有治疗性5-氨基水杨酸衍生物的药物组合物，从而增强了这些组合物在肠道中的保留，减少了它们的细胞吸收，并减少了这些组合物或由此产生的5-氨基水杨酸向全身循环的转移。
• Compounds and compositions for use in preventing and treating obesity
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0137514A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  A compound of the formula wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and selected from a hydrogen atom or an acetyl group, or its pharmaceutically acceptable acid addition salt, and a pharmaceutical composition containing as an active ingredient the compound represented by the above formula for use as active pharmaceutical substance for diminishing appetite, in turn preventing and treating obesity.

  一种式子为 其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，且选自氢原子或乙酰基，或其药学上可接受的酸加成盐，以及一种药物组合物，其有效成分含有上式所代表的化合物，作为活性药物物质用于降低食欲，进而预防和治疗肥胖症。
• Polycyclische Konjugate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0541486A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Beschrieben sind Staurosporinderivate der Formel I, worin R₁ für Wasserstoff, Hydroxy, Niederalkoxy oder Oxo und R₂ für einen Rest der Formel II stehen, worin sich die Konfiguration des Zuckerteils von D-Glucose, D-Galactose oder D-Mannose ableitet, und R₃ Wasserstoff, Hydroxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxy oder jeweils unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Halogen, Hydroxy, Trifluormethyl, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Benzyloxy, Benzoyloxy oder Phenyloxy, R₄ Hydroxy, Niederalkanoyloxy, Benzoyloxy, Benzyloxy, Amino, Niederalkylamino, Diniederalkylamino, Niederalkoxycarbonylamino, C₂-C₂₀-Alkanoylamino oder jeweils unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Halogen, Hydroxy, Trifluormethyl, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Benzoylamino, Benzyloxycarbonylamino oder Phenyloxycarbonylamino, R₅ Wasserstoff oder Niederalkyl, R₆ freies oder mit einer aliphatischen C₂-C₂₂-Carbonsäure verestertes Hydroxy, Niederalkoxycarbonyloxy, Niederalkylsulfonyloxy, freies oder mit einer aliphatischen C₂-C₂₂-Carbonsäure acyliertes Amino, Niederalkoxycarbonylamino, Azido oder jeweils unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Halogen, Hydroxy, Trifluormethyl, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Benzoyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Benzoylamino, Benzyloxycarbonylamino oder Phenylsulfonyloxy, und R₇ freies oder mit einer aliphatischen C₂-C₂₂-Carbonsäure verestertes Hydroxy, Niederalkoxycarbonyloxy, Niederalkylsulfonyloxy, Azido, freies oder mit einer aliphatischen C₂-C₂₂-Carbonsäure acyliertes Amino, Niederalkylamino, Diniederalkylamino, Niederalkoxycarbonylamino, Carbamoylamino oder jeweils unsubstituiertes oder im Phenylteil durch Halogen, Hydroxy, Trifluormethyl, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl substituiertes Benzoyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Benzoylamino, Benzylamino oder Benzyloxycarbonylamino bedeuten. Diese Verbindungen haben eine ausgeprägte und selektive Hemmwirkung auf das Enzym Proteinkinase C und besitzen unter anderem tumorhemmende Wirkung.

  描述了式 I 的 Staurosporine 衍生物、 其中 R₁ 是氢、羟基、低级烷氧基或氧，R₂ 是式 II 的基、 其中糖分子的构型来自 D-葡萄糖、D-半乳糖或 D-甘露糖，以及 R₃ 是氢、羟基、低级烷酰氧基、低级烷氧基或苄氧基、苯甲酰氧基或苯氧基，其中每个基团未被取代或在苯基中被卤素、羟基、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基取代、 R₄羟基、低级烷酰氧基、苯甲酰氧基、苄氧基、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、低级烷氧基羰基氨基、C₂-C₂₀-烷酰氨基或苯甲酰氨基、苄氧羰基氨基或苯氧羰基氨基，其中每个氨基在苯基中未被取代或被卤素、羟基、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基取代、 R₅ 氢或低级烷基、 R₆不含羟基或与脂肪族 C₂-C₂₂羧酸酯化、低级烷氧基羰氧基、低级烷基磺酰氧基、不含氨基或与脂肪族 C₂-C₂-C₂₂羧酸酰化、低级烷氧基羰基氨基、叠氮或苯甲酰氧基、苄氧羰基氧基、苯甲酰氨基、苄氧羰基氨基或 苯磺酰氧基，其中每个都未被取代或在苯基中被卤素、羟基、三氟甲基、 低级烷基或低级烷氧基取代，以及 R₇羟基、低级烷氧基羰基氧基、低级烷基磺酰氧基、叠氮、氨基、低级烷基氨基、游离的或与脂肪族 C₂-C₂₂₂-羧酸酰化的、 低级烷基氨基、低级烷氧基羰基氨基、氨基甲酰基氨基或苯甲酰氧基，在每种情况下，其苯基未被取代或被卤素、羟基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基或低级烷氧基羰基取代、 苄氧羰酰氧基、苯磺酰氧基、苯甲酰氨基、苄基氨基或苄氧羰基氨基。 这些化合物对蛋白激酶 C 具有明显的选择性抑制作用，除其他外，还具有抑制肿瘤的作用。
• JPS6081127A
  申请人：——

  公开号：JPS6081127A

  公开（公告）日：1985-05-09