diethyldithioacetal-N-acetyl-D-glucosamine peracetate | 51040-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyldithioacetal-N-acetyl-D-glucosamine peracetate
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal；2-Amino-2-desoxy-D-glucose-diethyl-dithioacetal-pentaacetat；Pentaacetyl-d-glucosamin-diethylmercaptal；2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-glucosamin-diethyl-dithio-acetal；Tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-D-glucose-diaethyldithioacetal；tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-D-glucose-diethyldithioacetal；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-2,3,4-triacetyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexyl] acetate
• CAS: 51040-52-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₉S₂
• 分子量: 495.615
• InChiKey: YBPMPORWCGKPCU-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyldithioacetal-N-acetyl-D-glucosamine peracetate 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Acetamino-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1-brom-1-ethylmercapto-2-deoxy-D-glucit
  参考文献：
  名称：

  Halogen and Nucleoside Derivatives of Acyclic 2-Amino-2-deoxy-D-glucose.^1,2 I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a036
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 diethyldithioacetal-N-acetyl-D-glucosamine peracetate
  参考文献：
  名称：

  Acetylated Thioacetals of D-Glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a541

文献信息

• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• THE SYNTHESIS OF ACETAMIDO-DEOXY KETOSES BY ACETOBACTER SUBOXYDANS: PART II
  作者：J. K. N. Jones、M. B. Perry、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v61-319

  日期：1961.12.1

  The microbiological oxidation of 1-deoxy-1-N-methylacetamido-D-glucitol and 2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol yielded a syrupy ketose and a crystalline ketose respectively. Crystalline derivatives of each were prepared and structural investigations of the ketoses showed the former to be 6-deoxy-6-N-methylacetamido-L-xylohexulose and the latter to be 5-acetamido-5,6-dideoxy-L-xylohexulose.

  1-去氧-1-N-甲基乙酰胺-D-葡萄糖醇和2-乙酰胺基-1,2-二去氧-D-葡萄糖醇的微生物氧化分别产生了一种糖浆状酮糖和一种结晶酮糖。对每种酮糖的结晶衍生物进行了制备，酮糖的结构研究显示前者为6-去氧-6-N-甲基乙酰胺-L-木糖六醇，后者为5-乙酰胺基-5,6-二去氧-L-木糖六醇。
• Whitehouse et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2315
  作者：Whitehouse et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Degradation of Sugars by Means of their Disulfones¹
  作者：D. L. MacDonald、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01128a071

  日期：1952.4