nonyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1096655-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-nonoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1096655-02-5
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₉
• 分子量: 473.564
• InChiKey: NNNCCZODQRUEHT-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 、 1-壬醇 在 iron(III) chloride 、 calcium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到nonyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化五乙酸氨基葡萄糖的α-糖基化

  摘要：

  使用FeCl（3）催化的一步缩合反应之间的冷凝，已经实现了大规模制备α-N-乙酰氨基糖胺类化合物（例如荧光T（N）-抗原探针和α-GalNAc-Ser衍生物）的有效方法。在回流的1，2-二氯乙烷中可商购获得的D-氨基葡萄糖五乙酸酯和荧光受体（或丝氨酸受体）。实验简便，高α-立体选择性，低成本，令人满意的收率和环境友好性质是我们方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.003

文献信息

• FeCl3-catalyzed α-glycosidation of glycosamine pentaacetates
  作者：Guohua Wei、Xun Lv、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.003

  日期：2008.12

  inides, such as fluorogenic T(N)-antigen probes and an alpha-GalNAc-Ser derivative, has been achieved using FeCl(3)-catalyzed one-step condensation between commercially available D-glycosamine pentaacetates and fluorogenic acceptors (or serine acceptor) in refluxing 1,2-dichloroethane. Experimental simplicity, high alpha-stereoselectivity, low cost, satisfactory yield, and the environmentally benign

  使用FeCl（3）催化的一步缩合反应之间的冷凝，已经实现了大规模制备α-N-乙酰氨基糖胺类化合物（例如荧光T（N）-抗原探针和α-GalNAc-Ser衍生物）的有效方法。在回流的1，2-二氯乙烷中可商购获得的D-氨基葡萄糖五乙酸酯和荧光受体（或丝氨酸受体）。实验简便，高α-立体选择性，低成本，令人满意的收率和环境友好性质是我们方法的主要优点。