1,4-dodecanediol | 38146-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-dodecanediol
• 英文别名: dodecane-1,4-diol
• CAS: 38146-95-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: HOIZOMIUZHPUHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°C
• 沸点：
  280.32°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9216 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dodecanediol 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Dasaradhi, Lakkaraju; Rao, Jagadishwar; Bhalerao, Uday T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 167 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-1-烯-4-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 BF₃(OEt)2 作用下， 生成 1,4-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  Dasaradhi, Lakkaraju; Rao, Jagadishwar; Bhalerao, Uday T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 167 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• One-pot synthesis of heterocyclic compounds initiated by chemoselective addition to β-acyl substituted unsaturated aldehydes with nucleophilic tin complexes
  作者：Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.043

  日期：2007.1

  β-Acyl substituted unsaturated aldehydes 1 were revealed to be good precursors for the synthesis of various heterocyclic compounds by the combination with tin nucleophiles. Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in an one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of 1 by using Bu2SnIH–HMPA complex. One-pot synthesis of heterocycles was carried out initiated by chemoselective

  通过与锡亲核试剂的结合，发现β-酰基取代的不饱和醛1是合成各种杂环化合物的良好前体。一锅法通过使用Bu 2 SnIH-HMPA络合物通过1的甲酰基的还原胺化反应来制备各种2-单取代的吡咯。通过Bu 3的化学选择性还原1来启动杂环的一锅合成SnH–HMPA配合物以及随后与异枯草酮的反应。此外，伴随化疗，区域选择性和对映选择性碳-碳键形成在侧链部分氮的杂环化合物的一锅合成有效地实现由甲酰基的区域选择性和对映选择性烯丙基化开始1与烯丙基锡物种。