N-acetyl-L-alanyl-L-tryptophane | 68453-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-alanyl-L-tryptophane
• 英文别名: N-Acetyl-L-alanyl-L-tryptophan；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 68453-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: NAPJLRVVLIOWCL-XPTSAGLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-alanyl-L-tryptophane 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl N-((S)-2-((S)-2-acetamidopropanamido)-3-(7-(1-ethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺装饰肽通过后期 Rh (III) 催化 Trp (C7) 烯基化的大环化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00601
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-L-alanyl-L-tryptophane
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的寡肽中的可见光介导的色氨酸修饰

  摘要：

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202102749

文献信息

• N-acyl dipeptides and their compositions
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05534538A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Novel a-acyl dipeptides of the formula: R.sup.2 --NH--CHR.sup.1 --O--AS in which AS, R.sup.1 and R.sup.2 have certain, more precisely defined meanings. These N-acyl dipeptides are more stable under conditions of sterilization (121.degree. C.) than corresponding, non-acylated dipeptides. On the other hand, they are cleaved more rapidly and more completely at the peptide bond in the living organism than the cleavage of the acyl group from simple N-acyl amino acids takes place. They can therefore be used with advantage as a source for the carbon terminal amino acid in mixtures and solutions for artificial nutrition or in culture media for cell cultures.

  新颖的a-酰基二肽的化学式：R.sup.2 --NH--CHR.sup.1 --O--AS，其中AS、R.sup.1和R.sup.2具有特定、更精确定义的含义。这些N-酰基二肽在灭菌条件（121摄氏度）下比相应的非酰化二肽更稳定。另一方面，它们在活体内的肽键中被裂解得更快、更完全，比简单N-酰基氨基酸的酰基从中裂解的速度更快。因此，它们可以优先作为混合物和溶液中碳末端氨基酸的来源，用于人工营养或细胞培养基。
• Neue N-Acyldipeptide und deren Verwendung
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0466030A2

  公开（公告）日：1992-01-15

  2.1. Es ist problematisch manche Aminosäuren in Infusionslösungen oder Nährmedien in gelöster Form bereitzustellen, da entweder die Aminosäuren schlecht löslich oder in Lösung unbeständig sind. Letzteres gilt insbesondere auch für Dipeptide. Die neuen Dipeptidderivate sollen neben guter Löslichkeit eine gute Bioverfügbarkeit haben und stabil sein gegen Sterilisationsbedingungen. 2.2. Die neuen N-Acyldipeptide haben die Formel         R²-NH-CHR¹-CO-AS wobei AS für eine schlecht lösliche bzw. in Lösung unbeständige natürliche Aminosäure, R¹ für einen Rest einer natürlichen Aminosäure und R² für einen Acylrest mit 1 bis 6 C-Atomen steht. 2.3. Quelle für C-terminale Aminosäuren in Mischungen bzw. Lösungen für die enterale oder parenterale (künstliche und diätische) Ernährung oder in Nährmedien für Zellkulturen.

  2.1 在输液或培养基中以溶解形式提供某些氨基酸是有问题的，因为这些氨基酸要么溶解度低， 要么在溶液中不稳定。后者尤其适用于二肽。除了良好的溶解性外，新的二肽衍生物还应具有良好的生物利用度，并在灭菌条件下保持稳定。 2.2 新型 N-酰基二肽的化学式为 r²-nh-chr¹-co-as 其中 AS 是溶解性差或在溶液中不稳定的天然氨基酸，R¹ 是天然氨基酸的残基，R² 是含有 1 至 6 个碳原子的酰基残基。 2.3 用于肠内或肠外（人工和膳食）营养的混合物或溶液中或细胞培养的培养基中 C-末端氨基酸的来源。
• A method for amino acid sequencing of protein or peptide from carboxy terminus thereof
  申请人：SEIKO INSTRUMENTS INC.

  公开号：EP0905519B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US5543397A
  申请人：——

  公开号：US5543397A

  公开（公告）日：1996-08-06
• US5534538A
  申请人：——

  公开号：US5534538A

  公开（公告）日：1996-07-09