ethyl 6-morpholinohexanoate | 88217-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-morpholinohexanoate
• 英文别名: ethyl 5-morpholinopentanocarboxylate；6-(morpholin-4-yl)hexanoic acid ethyl ester；6-morpholino-hexanoic acid ethyl ester；6-Morpholino-hexansaeure-aethylester；Ethyl 6-(morpholin-4-yl)hexanoate；ethyl 6-morpholin-4-ylhexanoate
• CAS: 88217-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: TVWUBSWIQFSIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-morpholinohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-carboxypentyl)morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些 N-(ω-羧基烷基)吗啉氢卤化物的 13 C CP MAS NMR、FTIR、X 射线衍射和 PM3 研究

  摘要：

  摘要 N -(ω-羧基烷基)吗啉盐酸盐, OC 4 H 8 N(CH 2 ) n COOH·HCl, n = 1–5, 被 13 C 交叉极化 (CP) 魔角旋转 (MAS) NMR 分析, FTIR 和 PM3 计算。N-(3-羧丙基)吗啉盐酸盐(n = 3)的结构已通过X射线衍射法在100 K下解析并精制至R = 0.031。晶体为单斜晶系，空间群 P 2 1 / c , a =14.307(3), b =9.879(2), c=7.166(1) A , β =93.20(3)°, V=1011.3(3) A 3，Z=4。在该化合物中，氮原子被质子化，两个分子形成中心对称二聚体，由两个 N + –H⋯Cl − (3.095(1) A) 和两个 O–H⋯Cl − (3.003(1) A) 氢键连接. 与溶液相反，13 C CP MAS NMR 谱显示环碳原子不等价。PM3 计算预测 HCl

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00754-7
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-溴己酸乙酯 反应 24.0h， 生成 ethyl 6-morpholinohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Esters and amides of hexanoic acid substituted with tertiary amino group in terminal position and their activity as transdermal permeation enhancers

  摘要：

  采用经典有机合成方法制备了烷基链中含有 8-12 个碳原子的 6-二乙氨基-、6-（吡咯烷-1-基）-、6-（哌啶-1-基）和 6-（吗啉-1-基）己酸的烷基酯和 6-二甲氨基-、6-（哌啶-1-基）和 6-（吗啉-1-基）己酸的烷基酰胺系列。适当的仲胺与 6-溴己酸乙酯发生烷基化反应，得到被取代的己酸酯，但 6-二甲氨基己酸乙酯（1）除外，它是通过 6-氨基己酸的埃施韦勒-克拉克甲基化反应，然后用乙醇直接酯化制备的。生成的?-取代己酸酯直接与长链烷醇进行酯交换反应，生成所需的氨基酯，或者用长链烷胺处理，制备适当杂环己酸的仲酰胺。以茶碱为模型渗透剂，对这些产品作为透皮渗透促进剂在切除的人体皮肤条上的活性进行了体外测试。其活性是通过参数增强比（ER）来评估的，参数增强比的定义是渗透剂通过皮肤的总量与未加入受测物质的渗透剂通过皮肤的总量之比。ER=30的6-（吡咯烷-1-基）己酸癸酯（16）显示出最高的活性。酯类的增强效果普遍优于酰胺类。

  DOI：

  10.2298/jsc090527034f

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• Electrochemical fluorination of several methyl and/or ethyl esters of morpholino-substituted carboxylic acids
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Kunio Okuhara、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00443-2

  日期：2001.10

  by the α-bond cleavage of the carboxylic acid and also by the kind of alkyl group of the carboxylic acid (the latter offering the possibility of cyclization side reactions). Perfluorooxolanes were formed as a major cyclization by-product from the ECF of morpholino-substituted carboxylic acids when the chain length of the alkyl group of the carboxylic acids had a carbon number of three or more and the

  羧酸七甲基和/或乙基酯（CH 2 CH 2 C（O）OET，CH 2 CH 2 CH 2 C（O）OME，CH 2 CH 2 CH 2 C（O）OET，CH （C 2 H ^ 5）C（O）OME，CH（ñ -C 3 ħ 7）C（O）OME，CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C（O）中OEt和CH 2 CH 2 CH 2通道2通道2将具有吗啉代基团的C（O）OEt进行电化学氟化（ECF）。在ECF上，以中等至良好的收率获得了带有全氟吗啉代基团的相应全氟酸氟化物。含有目标全氟吗啉代全氟酸氟​​化物的产率受羧酸的α键裂解以及羧酸烷基的种类的影响（后者提供环化副反应的可能性）。当羧酸烷基的链长为3以上时，吗啉代羧酸的ECF形成全氟氧杂环戊烷作为主要的环化副产物。一种允许环化的方法。当将羧酸的乙基酯进行ECF时，全氟二氧戊环仅以很小的收率作为特定的环化产物获得。描述了所产生的具有
• Process for the preparation of amino ketones
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02649444A1

  公开（公告）日：1953-08-18
• Lu Jui-Chua; Magidson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3299,3303; engl. Ausg. S. 3263, 3266
  作者：Lu Jui-Chua、Magidson

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PHENYL(-ALKYL/ALKOXY)-1-AMINOALKYL-SUBSTITUTED PIPERIDINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVELLES PIPERIDINES SUBSTITUEES PAR PHENYL(-ALKYL/ALKOXY)-1-AMINOALKYLE ET PYROLIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995024390A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Compounds of formula (I) in which W is -CH2- or a bond; p is an integer from 3-12; NR1R2 represents: (i) an acyclic amino group wherein R1 and R2 each independently represents: hydrogen, C1-8alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-8alkyl, arylC1-4alkyl, hydroxyC2-6alkyl or R3R4NC2-6alkyl (where R3 and R4 independently represent H or C1-4alkyl) provided that when one of R1 and R2 represents hydrogen, the other does not represent hydrogen, C1-8alkyl, C3-8cycloalkylC1-8alkyl, arylC1-4alkyl or hydroxy C2-6alkyl; (ii) a saturated heterocyclic ring containing 4 to 9 ring members, one of which may optionally be a further heteroatom selected from 0, S or NR5, (where R5 is H, C1-4alkyl or arylC1-4alkyl), which ring may optionally be substituted by one or two substituents selected from C1-6alkyl and C1-6alkoxy; or (iii) when W represents a bond, NR1R2 may also represent a pyrrolidine ring substituted by -(CH2)nA(CH2)mAr and when W represents -CH2-, NR1R2 may also represent a piperidine ring substituted by -(CH2)nA(CH2)mAr to form a symmetrical compound of formula (I); n is 0 to 6; m is 0 to 6; A is a bond, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygen, sulphur or NR6 where R6 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; and Ar is optionally substituted phenyl; and salts thereof are calcium antagonists with activity in neurons and are useful in the treatment of conditions such as ischaemic stroke.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle W représente -CH2- ou une liaison; p est un nombre entier compris entre 3 et 12; NR1R2 représente: (i) un groupe amino acyclique dans lequel R1 et R2 représentent chacun, indépendamment: hydrogène, alkyleC1-8, cycloalkyleC3-8, C3-8cycloalkyleC1-8alkyle, aryleC1-4alkyle, hydroxyC2-6alkyle ou R3R4NC2-6alkyle (où R3 et R4 représentent indépendamment H ou alkyleC1-4) à condition que, lorsque R1 ou R2 represente hydrogène, l'autre ne représente pas hydrogène, alkyleC1-8, C3-8cycloalkyleC1-8alkyle, aryleC1-4alkyle ou hydroxyC2-6alkyle; (ii) un noyau hétérocyclique saturé contenant 4 à 9 éléments cycliques, l'un d'eux pouvant être éventuellement un autre hétéroatome sélectionné parmi O, S ou NR5, (où R5 représente H, alkyleC1-4 ou aryleC1-4alkyle); ce noyau peut éventuellement être substitué par un ou deux substituants sélectionnés parmi alkyleC1-6 et alkoxyC1-6; ou bien (iii) lorsque W représente une liaison, NR1R2 peut également représenter un noyau de pyrrolidine substitué par -(CH2)nA(CH2)mAr et, lorsque W représente -CH2-, NR1R2 peut également représenter un noyau de pipéridine substitué par -(CH2)nA(CH2)mAr afin de former un composé symétrique de la formule (I); n vaut de 0 à 6; m vaut de 0 à 6; A représente une liaison, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygène, soufre ou NR6 où R6 représente hydrogène, alkyleC1-8 ou phényleC1-4alkyle; et Ar représente éventuellement phényle substitué; ces composés et leurs sels sont des antagonistes de calcium ayant une activité dans les neurones, et qui sont utilisés dans le traitement d'états tels que l'attaque ischémique.