2-{1-[(E)-(E)-3-Chloro-allyloxyimino]-propyl}-5-(2-ethylsulfanyl-propyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-enone | 99129-21-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{1-[(E)-(E)-3-Chloro-allyloxyimino]-propyl}-5-(2-ethylsulfanyl-propyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 99129-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 359.917
• InChiKey: SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  472.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量，超声），乙酸乙酯（少量），甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。它对眼睛和皮肤有一定的轻微刺激性。动物实验未发现其具有致畸、致癌或致突变的作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN3082 (environmentally haz-ardous substances, liquid, n. o. s.)

制备方法与用途

简介

烯草酮（Clethodim）的中文商品名是收乐通、赛乐特。该除草剂最初由Kincade RT等在1987年布莱顿植保会议上报道其除草活性，由美国Chevron Chemical公司首先开发。烯草酮是一种环己烯酮类低毒除草剂，大鼠急性经口LD₅₀为1630 mg/kg（雄性）、1360 mg/kg（雌性），小鼠为2570 mg/kg（雄性）、2430 mg/kg（雌性）。

作用

主要适用于大豆、亚麻、烟草、西瓜等多种作物的农田除草，有效防除稗草等30余种禾本科杂草。该除草剂是内吸传导型茎叶处理剂，经叶片吸收后传导至分生组织和根部，破坏细胞分裂并抑制植物生长，导致植株在施药1～3周内褪绿坏死、枯萎死亡。烯草酮在土壤中的半衰期为3～26天，对后茬作物无影响。其作用机制与稀禾啶、精吡氟禾草灵、精喹禾灵等类似，均为乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂。

作用机理

烯草酮是一种ACCase抑制剂，为内吸传导型茎叶处理除草剂。经茎叶处理后，快速被叶片吸收并传导到分生组织，在敏感植物中抑制支链脂肪酸和黄酮类化合物的生物合成，破坏细胞分裂，导致植株生长延缓。施药1～3周后，植株褪绿坏死、枯萎死亡。

使用对象

烯草酮适用于大豆、油菜、烟草、棉花、花生、亚麻等阔叶田作物，可有效防除稗草、硬草、马唐、野燕麦、看麦娘、狗尾草、牛筋草、早熟禾等多种禾本科杂草。作为一种新型旱田苗后除草剂，烯草酮具有优良的选择性，能迅速被禾本科杂草茎叶吸收并传导至茎尖及分生组织，抑制其活性，破坏细胞分裂，最终导致杂草死亡。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为1360～1630 mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>5000 mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀>3.9 mg/L（42小时）。对眼睛和皮肤有轻微刺激性。小鼠经口无作用剂量每天为625 mg/kg体重，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼类、鸟类低毒。虹鳟鱼LC₅₀为67 mg/L （96小时），蓝鳃鱼LC₅₀>120 mg/L，水蚤LC₅₀>120 mg/L（48小时）。鹌鹑LD₅₀>2000 mg/kg，对蜜蜂安全。

生产方法

在氢氧化钠存在下，由相应的烯酮与丙二酸二乙酰缩合、环合，制得5-烷基环己二酮-3-羧酸酯。再经水解、脱羧后，与丙酰氯反应生成3-丙酰氧基-5-烷基环己烯酮。将产物溶于二氯甲烷中，在三氯化铝存在下进行异构化反应，生成2-丙酰基-3-羟基-5-烷基环己酮。最后与H₂NOCH₂CH=CHCl反应，合成烯草酮。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-Hexadecen-3-Ol 、 O-(3-chloro-2-propenyl)hydroxylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到2-{1-[(E)-(E)-3-Chloro-allyloxyimino]-propyl}-5-(2-ethylsulfanyl-propyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  CN116217450

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CN116217450
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——