1-(4-methoxyphenyl)decan-1-one | 101741-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)decan-1-one
• CAS: 101741-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• mdl: MFCD06252482
• 分子量: 262.392
• InChiKey: LAVLQQKHORTNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  379.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)decan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 苯酚 作用下， 生成 1-正癸基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Matsuda et al., Technology Reports of the Osaka University, 1956, vol. 6, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)cyclodecan-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Palladacycle-Phosphine Catalyzed Methylation of Amines and Ketones Using Methanol
  作者：Ramesh Mamidala、Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00983

  日期：2019.8.16

  Methylation of amines and ketones with palladacycle precatalyst has been performed using methanol as an environmentally benign reagent. Various ketones and amines undergo methylation reaction to yield monomethylated amines or ketones in moderate to good isolated yields. Moreover, this protocol was tested for the chemoselective methylation of 4-aminobenzenesulfonamide. The scope of the reaction was

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。
• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。
• Isolation and Characterization of Regioisomers of Pyrazole-Based Palladacycles and Their Use in α-Alkylation of Ketones Using Alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Shaikh Samser、Nishant Sharma、Upakarasamy Lourderaj、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00478

  日期：2017.9.11

  palladacycles (1 and 2) were synthesized by the aromatic C–H bond activation of N/3-aryl ring. The application of these regioisomers as catalysts to enable the formation of α-alkylated ketones or quinolines with alcohols using a hydrogen borrowing process is evaluated. Experimental results reveal that palladacycle 2 is superior over palladacycle 1 to catalyze the reaction under similar reaction conditions

  3,5-二苯基-1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-吡唑基四氢呋喃环化合物（1和2）的区域异构体是通过N / 3-芳基环的芳族C–H键活化合成的。评估了这些区域异构体作为催化剂的应用，以使用氢借入过程与醇形成α-烷基化的酮或喹啉。实验结果表明，在相似的反应条件下，Palladacycle 2在催化反应方面优于Palladacycle 1。Palladacycles 1和2的反应机理使用密度泛函理论（DFT）方法研究了苯乙酮催化的α-烷基化反应。DFT研究表明，对于烷基化反应，Palladacycle 2具有比Palladacycle 1更低的能垒，这与在实验中看到的Palladacycle 2更好的催化活性是一致的。发现palladacycle-phosphine系统具有宽泛的官能团，可作为无溶剂条件下合成α-烷基化产物的有效方法。此外，合成方案已成功应用于从简单的起始原料制备多奈哌齐（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。
• Solvent-Free CatalyticFriedel-Crafts Acylation of Aromatic Compounds with Carboxylic Acids by Using a Novel Heterogeneous Catalyst System:p-Toluenesulfonic Acid/Graphite
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1002/hlca.200590162

  日期：2005.8

  TsOH/graphite was found to be an effective catalyst system for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids reacted smoothly under TsOH/graphite catalysis to afford the corresponding aromatic ketones in high yields. The graphite was easily recovered by simple extraction and could be reused without decrease of activity in the

  发现TsOH /石墨是芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂体系。脂肪族和芳香族羧酸在TsOH /石墨催化下均能平稳反应，从而以高收率提供相应的芳香族酮。石墨很容易通过简单的提取就可以回收，并且可以在存在新鲜TsOH的情况下重复使用而不会降低活性。
• Acylation of anisole with carboxylic acids catalyzed by tungsten oxide supported on titanium dioxide
  作者：Kazu Okumura、Masaki Iida、Hajime Yamashita

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110410

  日期：2019.10

  Friedel-Crafts (F-C) acylation of anisole with octanoic acid was carried out on tungsten oxide (WO3) supported on various types of oxide supports. We have found that the highest activity was obtained when TiO2 was used as the support. WO3/TiO2 was found to be active in the acylation of anisole with carboxylic acids of varying alkyl chain lengths (C6–C10). It was possible to recycle the WO3/TiO2 catalyst

  苯甲醚用辛酸的弗里德尔-克拉夫茨（FC）酰化反应是在负载在各种氧化物载体上的氧化钨（WO 3）上进行的。我们已经发现，当TiO 2用作载体时，获得了最高的活性。发现WO 3 / TiO 2在苯甲醚与烷基链长度不同的羧酸（C6-C10）的酰化中具有活性。可以将WO 3 / TiO 2催化剂循环多达5次而不会失活。催化剂的周转频率（TOF）与用于WO 3的载体的阳离子的电负性密切相关。当强碱性氧化物如CeO 2时如果将其用作载体，则WO 3的酸强度降低，而WO 3的强酸度保留在诸如TiO 2的弱碱性载体上。这解释了为什么发现WO 3 / TiO 2催化剂的酸强度和活性最高。催化性能的趋势与通过温度程序化的NH 3脱附测量的在不同载体上的WO 3酸强度的顺序一致。