5-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 54810-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 54810-34-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD03820335
• 分子量: 183.637
• InChiKey: IQXODTOLPHMAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan K., Goud A. Nagana, Rao V. Ranga, Shah R. K., Shenoy S. J., Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci., 104 (1992) N 5, S 549-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 以88%的产率得到5-chloro-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用负载型金催化剂对喹啉化合物进行不寻常的化学选择性氢化

  摘要：

  对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展，这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此，我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用，即促进剂；这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比，其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金，在非常温和的条件下（甚至在低至 25 °C 的温度下），转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团，包括卤素、酮和烯烃，在喹啉加氢过程中保持完整。此外，该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物（如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉）的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外，我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对

  DOI：

  10.1021/ja3066978

文献信息

• Selective N-cycle hydrogenation of quinolines with sodium borohydride in aqueous media catalyzed by hectorite-supported ruthenium nanoparticles
  作者：Bing Sun、Diego Carnevale、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.07.010

  日期：2016.10

  new catalyst containing metallic ruthenium nanoparticles intercalated in hectorite (nanoRu′@hectorite) was found to catalyze the reduction of quinoline and quinoline derivatives by NaBH4 in aqueous solution to give selectively the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (N-cycle hydrogenation). In most cases the reaction can be done under mild conditions (25–60 °C) without pressure equipment, conversion

  发现一种新的包含嵌入锂蒙脱石中的金属钌纳米颗粒的催化剂（nano Ru'@锂蒙脱石）可以催化NaBH 4在水溶液中还原喹啉和喹啉衍生物，从而选择性地得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉（N -循环氢化）。在大多数情况下，该反应可以在温和的条件下（25-60°C）进行，而无需加压设备，转化率和选择性均优于99％。对于位阻衍生物，该反应可以在压力容器中在自生压力（最高9 bar）下进行。异喹啉和喹喔啉也经历选择性氮-环加氢，但是将2-苯基-喹啉加氢得到2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉（C-环加氢）。同位素标记实验与静电势的半经验计算相结合，支持了一种杂化氢化机理，其中涉及NaBH 4的氢化物和H 2 O的质子。催化剂纳米Ru'@锂蒙脱石可以循环再利用。
• Boron-Catalyzed Hydrogenative Reduction of Substituted Quinolines to Tetrahydroquinolines with Hydrosilanes
  作者：Sehoon Park、Sukbok Chang、Narasimhulu Gandhamsetty

  DOI：10.1055/s-0036-1588442

  日期：2017.11

  A metal-free procedure for the hydrogenative reduction of substituted N-heteroaromatics has been developed by using hydrosilanes as reducing agents. The optimized conditions were successfully applied to the reactions of quinolines, quinoxalines, and quinoline N-oxides. They were also effective for the reduction of quinolines bearing amino or hydroxy groups, where H2 was evolved through dehydrogenative

  通过使用氢硅烷作为还原剂，开发了一种无金属氢化还原取代的 N-杂芳烃的方法。优化条件成功应用于喹啉、喹喔啉和喹啉N-氧化物的反应。它们对于还原带有氨基或羟基的喹啉也很有效，其中 H2 是通过胺或羟基部分的脱氢甲硅烷基化而产生的。初步的机理研究表明，催化循环的第一步是将氢硅烷 1,4-加成到喹啉中，得到 1,4-二氢喹啉；随后进行（转移）氢化以提供作为最终产品的四氢喹啉。
• 一种制备1,2,3,4-四氢喹啉类化合物的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN105884684B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种制备1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的方法，该合成方法的反应式为：所述反应式中，R为芳环上的基团；催化剂为聚合物微球负载金属纳米粒子，催化剂的通式为：Poly(X‑co‑Y)@M；该方法为常温常压下反应，为1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的的制备提供了一种高效、简洁、安全的方法。
• Core‐Shell Nano‐Cobalt Catalyzed Chemoselective Reduction of N‐Heteroarenes with Ammonia Borane
  作者：Sanxia Chen、Wenxuan Xue、Conghui Tang

  DOI：10.1002/cssc.202201522

  日期：2022.12.7

  Awesome to the core: A core-shell nano-cobalt catalyst was reported for the chemoselective reduction of N-heteroarenes with ammonia borane under mild conditions, various N-heteroarenes including bioactive compounds were hydrogenated smoothly, and reduction sensitive functional groups such as cyano, ester, and halogens were well-tolerated. This novel method was applied in the synthesis of medicinally

  Awesome to the core：一种核-壳纳米钴催化剂被报道用于在温和条件下用氨硼烷化学选择性还原N-杂芳烃，包括生物活性化合物在内的各种N-杂芳烃被顺利加氢，还原敏感的官能团如氰基，酯和卤素的耐受性良好。这种新方法也被应用于具有重要药用价值的分子和有机储氢系统的合成。
• Substituierte Benzoxazin-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103797A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoxazin-Derivate der Formel in welcher X, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie können z.B. erhalten werden durch Umsetzung von 4,5-Trimethylenbenzoxazinon mit geeigneten elektrophilen Reagenzien, wie Halogenierungsmitteln oder Nitrierungsmittein, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und Lösungsmittels oder durch Umsetzung von 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin mit Chloracetylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Verdünnungsmittels. Die Verbindungen sind für den Gebrauch als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet und können mit besonderem Erfolg zur Bekämpfung phytopathogener Plize eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代苯并恶嗪衍生物，其式为 其中 X、R1 和 R2 具有描述中给出的含义、 其制备和用作杀虫剂的多种工艺。 例如，可以通过 4,5-三亚甲基苯并恶嗪酮与适当的亲电试剂（如卤化剂或硝化剂）反应（可选择在催化剂和溶剂存在的情况下），或通过 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉与氯乙酰氯反应（可选择在酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下）来获得。 这些化合物适合用作杀虫剂，尤其可以成功地用于控制植物病原害虫。