docosane-9,14-dicarboxylic acid | 127075-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: docosane-9,14-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,7-Dioctyloctanedioic acid
• CAS: 127075-20-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: VPLDBERIVZXLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosane-9,14-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第 11 版：具有两个伯氨基的低聚胺

  摘要：

  制备了 10 种支链二伯 α, ω - 烷二胺。胶原诱导的血小板聚集在5-11μmol/L的浓度下被其中的7种抑制了一半。在 400 μmol/L 的浓度下，单阶段凝血活酶时间仅受到不显着影响（Δt <7s）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230210
• 作为产物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 docosane-9,14-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第 11 版：具有两个伯氨基的低聚胺

  摘要：

  制备了 10 种支链二伯 α, ω - 烷二胺。胶原诱导的血小板聚集在5-11μmol/L的浓度下被其中的7种抑制了一半。在 400 μmol/L 的浓度下，单阶段凝血活酶时间仅受到不显着影响（Δt <7s）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230210

文献信息

• DICARBOXYLATE GEMINI SURFACTANT THAT FORMS A LYOTROPIC LIQUID CRYSTAL
  申请人：Mahanthappa Mahesh Kalyana

  公开号：US20130306907A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Aliphatic dicarboxylate Gemini surfactants and lyotropic liquid crystal compositions formed thereby are disclosed. The Gemini surfactants are capable of robustly forming Q phase morphologies over broad ranges of temperature and concentration.

  公开了由脂肪族二羧酸盐Gemini表面活性剂形成的亲水液晶组合物。这些Gemini表面活性剂能够在广泛的温度和浓度范围内稳健地形成Q相形态。
• Discovery of a tetracontinuous, aqueous lyotropic network phase with unusual 3D-hexagonal symmetry
  作者：Gregory P. Sorenson、Adam K. Schmitt、Mahesh K. Mahanthappa

  DOI：10.1039/c4sm01226g

  日期：——

  An aliphatic gemini dicarboxylate surfactant is shown to form a new 3D-hexagonal lyotropic liquid crystalline phase with P6₃/mcm symmetry.

  一种脂肪族双羧酸盐表面活性剂被证明能形成具有P63/mcm对称性的新的3D-六角畴液晶相。
• Unexpected role of linker position on ammonium gemini surfactant lyotropic gyroid phase stability
  作者：Gregory P. Sorenson、Mahesh K. Mahanthappa

  DOI：10.1039/c5sm02671g

  日期：——

  self-assembly behaviors of a homologous series of quaternary gemini bis(ammonium) dichloride surfactants, in which we varied the position of the hydrophobic linker that connects the constituent single tail surfactants. These experiments demonstrate that the position of the linker directly impacts the maximum counterion–headgroup hydration capacity and the extent of counterion–headgroup association, all of which

  由两亲物的水驱动自组装在通常较窄的温度和组成相窗口范围内产生，水溶致液晶（LLC）网络相可用作治疗传递载体和介孔材料合成的模板。尽管尚无一套清晰的两亲设计规则可以访问这些复杂的三维结构，但最近的研究表明双（铵），双（phosph）和二羧酸双子（双尾）表面活性剂可增强访问能力。到LLC网络阶段，例如双回旋（G）。为了更好地了解这种两亲设计策略的范围，我们研究了一系列同源双季铵双氯化铵表面活性剂的合成和LLC水溶液的自组装行为，在其中我们改变了连接构成单尾表面活性剂的疏水性连接基的位置。这些实验表明，连接基的位置直接影响最大的抗衡离子-头基团水合能力和抗衡离子-头基团缔合的程度，所有这些都有助于水溶致双螺旋体网络相的稳定性。因此，对离子双子表面活性剂中接头位置的明智选择为操纵LLC网络相稳定性提供了一种新的分子设计工具。所有这些都有助于水溶致双螺旋网络相的稳定性。因此，对离子双子表面活性剂中接
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, Part 33 From Tetradecane- to Octacosanediamines
  作者：Klaus Rehse、Rafaela Nolte-Driller

  DOI：10.1002/ardp.19963290404

  日期：——

  them inhibited the aggregation of human blood platelets in concentrations between 3–10 μmol/L halfmaximally (Born test, inducer collagen). With increasing m a decreasing n is necessary to achieve the optimum activity. In the most active compounds (7b, 7e, 7p) it is found that m + n = 9. When the nitrogen functions are hydroxyalkylated secondary amines with similar antiplatelet effects are obtained. The

  根据本系列前面部分的结构-活性关系设计并合成了 20 种烷二胺。它们的一般结构是 CH3-(CH2)n-CHNH2-( )m-CHNH2-( )n- ，(n = 2-10；m = 3-6)。其中 12 种在 3-10 μmol/L 的浓度范围内抑制人血小板的聚集，最大值为一半（Born test，诱导剂胶原蛋白）。随着 ma 的增加，n 的减少是达到最佳活性所必需的。在最活跃的化合物 (7b, 7e, 7p) 中，发现 m + n = 9。当氮官能团为羟烷基化仲胺时，可获得具有类似抗血小板作用的仲胺。氨基转化为sydnonimines伴随着活性的丧失。7f和7m的双乙氧基羰基衍生物(8f, 8m)口服后对大鼠表现出抗血栓形成作用。
• Unusually Stable Aqueous Lyotropic Gyroid Phases from Gemini Dicarboxylate Surfactants
  作者：Gregory P. Sorenson、Keiva L. Coppage、Mahesh K. Mahanthappa

  DOI：10.1021/ja2063555

  日期：2011.9.28

  Aqueous lyotropic liquid crystal (LLC) assemblies with bicontinuous cubic morphologies (Q-phases) have shown promise in applications ranging from selective chemical separations to ion transporting media, yet universal design criteria for amphiphiles that adopt these unique structures remain elusive. Recent reports have demonstrated that cationic gemini surfactants exhibit a tendency to form bicontinuous cubic LLCs as compared to single-tail amphiphiles; however, the universality of this surfactant design motif in stabilizing Q-phases remains untested. Herein, we report the modular synthesis of a new class of anionic gemini surfactants derived from aliphatic carboxylic acids and demonstrate their unexpectedly strong propensity to form gyroid LLC phases with unprecedented stability between 25 and 100 degrees C over amphiphile concentration windows up to 20 wt % wide. By systematically varying the alkyl spacer length and surfactant counterions (Na+, K+, and (CH3)(4)N+), we identify molecular motifs that favor formation of technologically useful bicontinuous cubic LLC morphologies.