5-decanoyl Meldrum's acid | 429675-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-decanoyl Meldrum's acid
• 英文别名: 5-(1-hydroxydecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 429675-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: OMXWQVBXMZYANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decanoyl Meldrum's acid 在 水 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 N-(3-氧代十四烷酰基)-L-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 正癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到5-decanoyl Meldrum's acid
  参考文献：
  名称：

  Ras通路调节剂Melophlin A靶向动力蛋白

  摘要：

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.200902023

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
  作者：Rafael C. Brinkerhoff、Hernan F. Tarazona、Patrick M. de Oliveira、Darlene C. Flores、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c4ra08986c

  日期：——

  β-Ketoesters are valuable building blocks for the synthesis of compounds with different biological activities.

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。
• Design, synthesis and biological evaluation of non-natural modulators of quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R. J. D. Galloway、Megan Wright、Ioulia K. Mati、Rebecca L. Nicholson、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob25198a

  日期：——

  with virulence. Thus the selective disruption of AHL-based quorum sensing represents a strategy to attenuate the pathogenicity of this bacterium. Herein we describe the design, synthesis and biological evaluation of a collection of structurally novel AHL mimics. A number of new compounds capable of modulating the LasR-dependent quorum sensing system of P. aeruginosa were identified, which could have

  许多种类的细菌采用称为群体感应的细胞间通讯机制，该机制由称为自诱导剂的小型可扩散信号分子介导。革兰氏阴性菌使用的最常见的一类自诱导剂是N-酰化-L-高丝氨酸内酯 (AHL)。铜绿假单胞菌是一种临床上重要的细菌，已知它使用 AHL 介导的群体感应系统来调节与毒力相关的各种过程。因此，选择性破坏基于 AHL 的群体感应代表了一种减弱这种细菌致病性的策略。在此，我们描述了一系列结构新颖的 AHL 模拟物的设计、合成和生物学评估。一些能够调节铜绿假单胞菌LasR 依赖性群体感应系统的新化合物被鉴定出来，这可能具有作为研究和操纵该信号通路的分子工具的价值。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应拮抗剂，可强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES<br/>[FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015042363A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa, are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。
• Exploiting Interkingdom Interactions for Development of Small-Molecule Inhibitors of Candida albicans Biofilm Formation
  作者：F. Jerry Reen、John P. Phelan、Lorna Gallagher、David F. Woods、Rachel M. Shanahan、Rafael Cano、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken、Fergal O'Gara

  DOI：10.1128/aac.00190-16

  日期：2016.10

  decline in the development of new antimicrobial therapeutics has coincided with the emergence of new and more aggressive multidrug-resistant pathogens. Pathogens are protected from antibiotic activity by their ability to enter an aggregative biofilm state. Therefore, disrupting this process in pathogens is a key strategy for the development of next-generation antimicrobials. Here, we present a suite of

  新的抗微生物疗法的发展迅速下降，同时又出现了新的，更具侵略性的耐多药病原体。病原体进入聚合生物膜状态的能力可以保护它们免受抗生素活性的影响。因此，破坏病原体的这一过程是开发下一代抗菌剂的关键策略。在这里，我们介绍了一套基于铜绿假单胞菌2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）核心喹诺酮中枢信号结构的化合物，这些化合物对真菌病原体白色念珠菌具有非细胞毒性的抗生物膜活性，除了提供新的见解之外，进入临床上重要的细菌-真菌相互作用，通常，将喹诺酮信号的功能模块化的能力是在充分利用信号分子治疗潜力方面的重要进步。这为开发针对临床相关真菌病原体的有效的下一代小分子疗法提供了平台。