4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid | 27822-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2'-dicarboxy-4,4'-dihydroxybiphenyl；4,4'-dihydroxy-diphenic acid；4,4'-Dihydroxy-diphensaeure；4.4'-Dioxy-diphenyl-dicarbonsaeure-(2.2')；2-(2-carboxy-4-hydroxyphenyl)-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 27822-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: JDGZONSWIMFPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3,9-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  借助联苯手性探针从旋光数据得出的绝对构型分配

  摘要：

  已开发出一种非经验方法，可通过[ α ] D测量来确定手性2烷基取代的羧酸和伯胺的绝对构型。该方法需要将手性酸或胺分别转化为相应的4,4'-二取代联苯酰胺或联苯a庚因。在这些衍生物中，从中心到轴的手性转移在联苯部分中引起了较好的扭转，这是由ECD光谱中联苯A谱带的符号所揭示的。通过在联苯部分上进行4,4'取代，可获得A带的红移，从而导致其对旋光性的相对贡献增加。这允许可靠地建立[ α ] D之间的直接相关性。征兆，联苯扭曲，然后是底物的绝对构型。因此，该方法构成了一种真正实用且可靠的方法，可通过简单直接的[ α ] D测量来确定手性羧酸和伯胺的绝对构型，该方法可通过常规仪器（如旋光仪）轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201806435
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 盐酸 、 tin 、 磷酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  借助联苯手性探针从旋光数据得出的绝对构型分配

  摘要：

  已开发出一种非经验方法，可通过[ α ] D测量来确定手性2烷基取代的羧酸和伯胺的绝对构型。该方法需要将手性酸或胺分别转化为相应的4,4'-二取代联苯酰胺或联苯a庚因。在这些衍生物中，从中心到轴的手性转移在联苯部分中引起了较好的扭转，这是由ECD光谱中联苯A谱带的符号所揭示的。通过在联苯部分上进行4,4'取代，可获得A带的红移，从而导致其对旋光性的相对贡献增加。这允许可靠地建立[ α ] D之间的直接相关性。征兆，联苯扭曲，然后是底物的绝对构型。因此，该方法构成了一种真正实用且可靠的方法，可通过简单直接的[ α ] D测量来确定手性羧酸和伯胺的绝对构型，该方法可通过常规仪器（如旋光仪）轻松获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201806435

文献信息

• Guest-Encapsulation Properties of a Self-Assembled Capsule by Dynamic Boronic Ester Bonds
  作者：Naoki Nishimura、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9084918

  日期：2010.1.20

  selective recognition event, wherein the guest substituents are oriented to both aromatic cavity ends of 3a, as confirmed by a (1)H NMR study and X-ray crystallographic analysis. Capsule 3a showed a significant solvent effect on guest encapsulation. The association constant (K(a)) of 3a with guests in C(6)D(6) was much greater than that in CDCl(3) (450-48,000-fold). The encapsulation of guests within

  两分子四（二羟基硼基）-空腔和 1a 作为芳香腔，四分子 1,2-双（3,4-二羟基苯基）乙烷 2 作为赤道连接体通过形成八动态硼酸酯自组装成胶囊 3a CDCl(3) 或 C(6)D(6) 中的键。胶囊 3a 在高度选择性识别事件中封装了一个客体分子，例如 4,4'-二取代-联苯和 2,6-二取代-蒽衍生物，其中客体取代基定向到 3a 的两个芳香腔末端，如证实通过 (1)H NMR 研究和 X 射线晶体学分析。胶囊 3a 显示出对客体封装的显着溶剂效应。3a 与客人在 C(6)D(6) 中的关联常数 (K(a)) 比在 CDCl(3) 中的要大得多（450-48,000 倍）。C(6)D(6) 中 3a 内客体的封装是由焓驱动的，而CDCl(3) 中的趋向于同时受焓和熵驱动。热力学研究表明，CDCl(3) 中较小的 K(a) 值源于 CDCl(3) 作为 3a 的竞争客体分子的特性，而不是源于
• Negative birefringent rigid rod polymer films
  申请人：The University of Akron

  公开号：US05580950A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A class of soluble polymers having a rigid rod backbone, which when used to cast films, undergo a self-orientation process whereby the polymer backbone becomes more or less aligned parallel to the film surface. This in-plane orientation results in a film that displays negative birefringence. The degree of in-plane orientation and thus, the magnitude of the negative birefringence is controlled by varying the backbone linearity and rigidity of the class of polymers which includes polyesters, polyamides, poly(amide-imides) and poly(ester-imides) through selection of substituents in the polymer backbone chain. By increasing the polymer backbone linearity and rigidity, the degree of in-plane orientation and associated negative birefringence can be increased, and that conversely, by decreasing the polymer backbone linearity and rigidity, the negative birefringence can be decreased.

  一类可溶性聚合物具有刚性杆状骨架，当用于浇铸薄膜时，会经历自我定向过程，使聚合物骨架与膜表面更或少地平行对齐。这种平面定向会导致薄膜显示负双折射性。通过选择聚合物骨架链中的取代基，可以控制这种平面定向的程度，从而控制这类聚合物包括聚酯，聚酰胺，聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺的刚性和线性。通过增加聚合物骨架的线性和刚性，可以增加平面定向和相关的负双折射性，反之，通过降低聚合物骨架的线性和刚性，可以减少负双折射性。
• Adkins; Steinbring; Pickering, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1922
  作者：Adkins、Steinbring、Pickering

  DOI：——

  日期：——
• Patel et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 51,52
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt; Schall, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3772
  作者：Schmidt、Schall

  DOI：——

  日期：——