bipherin A | 101110-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bipherin A
• 英文别名: dimethyl 4,4’-dihydroxy-2,2’-biphenyldicarboxylate；4,4'-dihydroxy-2,2'-bis(methoxycarbonyl)biphenyl；4,4'-dihydroxy-diphenic acid dimethyl ester；4,4'-Dihydroxy-diphensaeure-dimethylester；Bipherin A；methyl 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 101110-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: AUYLADFORZKBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bipherin A 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯二酸的化学助燃瞬态几何变化。

  摘要：

  分子几何结构的瞬态变化是许多重要生化系统功能的关键。在这里，我们显示了当与碳二亚胺化学燃料反应时，二苯甲酸的二面角发生不平衡变化。用EDC（N-（3-（二甲基氨基）丙基）-N处理适当官能化的苯二酸′-乙基碳二亚胺盐酸盐）生成相应的二苯酐，无论取代如何，均使联芳基键的扭转角降低约45°。在不存在位阻的情况下，通过简单的机理很好地描述了反应。所得的动力学参数可用于推导系统的重要特性，例如产率和寿命。尽管（瞬态）副产物的竞争形成使定量分析变得复杂，但该反应可耐受邻位于联芳基键的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02757
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到bipherin A
  参考文献：
  名称：

  动态硼酸酯键自组装胶囊的客体封装特性

  摘要：

  两分子四（二羟基硼基）-空腔和 1a 作为芳香腔，四分子 1,2-双（3,4-二羟基苯基）乙烷 2 作为赤道连接体通过形成八动态硼酸酯自组装成胶囊 3a CDCl(3) 或 C(6)D(6) 中的键。胶囊 3a 在高度选择性识别事件中封装了一个客体分子，例如 4,4'-二取代-联苯和 2,6-二取代-蒽衍生物，其中客体取代基定向到 3a 的两个芳香腔末端，如证实通过 (1)H NMR 研究和 X 射线晶体学分析。胶囊 3a 显示出对客体封装的显着溶剂效应。3a 与客人在 C(6)D(6) 中的关联常数 (K(a)) 比在 CDCl(3) 中的要大得多（450-48,000 倍）。C(6)D(6) 中 3a 内客体的封装是由焓驱动的，而CDCl(3) 中的趋向于同时受焓和熵驱动。热力学研究表明，CDCl(3) 中较小的 K(a) 值源于 CDCl(3) 作为 3a 的竞争客体分子的特性，而不是源于

  DOI：

  10.1021/ja9084918

文献信息

• Supramolecular polymerization behavior of a ditopic self-folding biscavitand
  作者：Haruna Fujimoto、Takehiro Hirao、Takeharu Haino

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad016

  日期：2024.3.1

  Reported herein is the supramolecular polymerization of a mixture of a feet-to-feet connected biscavitand and a homoditopic quinuclidinium guest that is regulated by cooperativity in the host–guest association. Diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) was used to evaluate the supramolecular polymerization in toluene, CHCl3, and tetrahydrofuran (THF). Upon concentrating the solutions of the biscavitand with the quinuclidinium guest in CHCl3 and THF, the diffusion coefficient (D) values were meaningfully decreased, indicating that the host–guest complexation facilitated supramolecular polymerization. In contrast, the slight change of the D value in toluene suggests that supramolecular polymerization was suppressed, although the binding constant (K) between the cavitand and quinuclidinium guest was reported to be 105 L mol−1 in toluene. The viscosity measurements showed both the critical polymerization concentration (CPC) and entangled concentration (Ce) upon concentrating the CHCl3 solution of the mixture. Neither the CPC nor Ce was seen in the toluene solution of the mixture. Accordingly, the strong negative cooperativity in the 1:2 host–guest complexation of the biscavitand discouraged the supramolecular polymerization in toluene. These findings are valuable in deepening the understanding of host–guest association-driven supramolecular polymerization behaviors regulated by a combination of cooperativity and K value in solution.

  摘要 本文报告的是脚对脚连接的双链烷和同位喹啶鎓客体混合物的超分子聚合反应，这种聚合反应受主-客体关联中的合作性调节。扩散有序核磁共振光谱（DOSY）被用来评估在甲苯、CHCl3 和四氢呋喃（THF）中的超分子聚合。在 CHCl3 和 THF 中浓缩含有奎宁鎓客体的双链烷溶液时，扩散系数（D）值明显降低，表明主客体复合物促进了超分子聚合。与此相反，在甲苯中 D 值的微小变化表明超分子聚合受到了抑制，尽管有报告称在甲苯中空穴剂与醌啶鎓客体之间的结合常数（K）为 105 L mol-1。粘度测量结果表明，在浓缩混合物的 CHCl3 溶液时，会出现临界聚合浓度（CPC）和缠结浓度（Ce）。而在混合物的甲苯溶液中，既看不到 CPC，也看不到 Ce。因此，双氰胺 1:2 主-客复合物中强烈的负合作性阻碍了甲苯中的超分子聚合。这些发现对于加深理解溶液中合作性和 K 值共同调节的主客体结合驱动的超分子聚合行为很有价值。
• Guest-Encapsulation Properties of a Self-Assembled Capsule by Dynamic Boronic Ester Bonds
  作者：Naoki Nishimura、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9084918

  日期：2010.1.20

  selective recognition event, wherein the guest substituents are oriented to both aromatic cavity ends of 3a, as confirmed by a (1)H NMR study and X-ray crystallographic analysis. Capsule 3a showed a significant solvent effect on guest encapsulation. The association constant (K(a)) of 3a with guests in C(6)D(6) was much greater than that in CDCl(3) (450-48,000-fold). The encapsulation of guests within

  两分子四（二羟基硼基）-空腔和 1a 作为芳香腔，四分子 1,2-双（3,4-二羟基苯基）乙烷 2 作为赤道连接体通过形成八动态硼酸酯自组装成胶囊 3a CDCl(3) 或 C(6)D(6) 中的键。胶囊 3a 在高度选择性识别事件中封装了一个客体分子，例如 4,4'-二取代-联苯和 2,6-二取代-蒽衍生物，其中客体取代基定向到 3a 的两个芳香腔末端，如证实通过 (1)H NMR 研究和 X 射线晶体学分析。胶囊 3a 显示出对客体封装的显着溶剂效应。3a 与客人在 C(6)D(6) 中的关联常数 (K(a)) 比在 CDCl(3) 中的要大得多（450-48,000 倍）。C(6)D(6) 中 3a 内客体的封装是由焓驱动的，而CDCl(3) 中的趋向于同时受焓和熵驱动。热力学研究表明，CDCl(3) 中较小的 K(a) 值源于 CDCl(3) 作为 3a 的竞争客体分子的特性，而不是源于
• Chemically Fueled Transient Geometry Changes in Diphenic Acids
  作者：Isuru M. Jayalath、Hehe Wang、Georgia Mantel、Lasith S. Kariyawasam、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02757

  日期：2020.10.2

  many important biochemical systems. Here, we show that diphenic acids undergo out-of-equilibrium changes in dihedral angle when reacted with a carbodiimide chemical fuel. Treatment of appropriately functionalized diphenic acids with EDC (N-(3-(dimethylamino)propyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride) yields the corresponding diphenic anhydrides, reducing the torsional angle about the biaryl bond by

  分子几何结构的瞬态变化是许多重要生化系统功能的关键。在这里，我们显示了当与碳二亚胺化学燃料反应时，二苯甲酸的二面角发生不平衡变化。用EDC（N-（3-（二甲基氨基）丙基）-N处理适当官能化的苯二酸′-乙基碳二亚胺盐酸盐）生成相应的二苯酐，无论取代如何，均使联芳基键的扭转角降低约45°。在不存在位阻的情况下，通过简单的机理很好地描述了反应。所得的动力学参数可用于推导系统的重要特性，例如产率和寿命。尽管（瞬态）副产物的竞争形成使定量分析变得复杂，但该反应可耐受邻位于联芳基键的空间位阻。