methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 194992-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 194992-09-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: QWTWOYKNEQCPED-IBDUDAEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 chlorodiphenylsulfonium chloride 、 4 A molecular sieve 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-(2-azidoethoxy)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050