4-methyleneoctane | 62187-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methyleneoctane
• 英文别名: 2-Propyl-1-hexene；4-methylideneoctane
• CAS: 62187-09-1
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: BWGGEKJMCRHXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.733±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  863;863

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyleneoctane 在 tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)silane 、 [(IMes)Ni(styrene)₂] 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 亚乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃异构化的模块化 Ni(0)/硅烷催化系统

  摘要：

  烯烃在所有化学领域中普遍用作起始材料和合成目标。控制它们沿链的几何形状和位置对于它们的反应性和特性至关重要，但仍然具有挑战性。烯烃异构化是一种合成目标烯烃的原子经济过程，可以使用过渡金属催化剂控制选择性。温和、选择性异构化反应性的发展为烯烃的远程官能化提供了高效的串联催化系统，在该过程中，起始烯烃在官能化步骤之前被异构化到新的位置。开发用于远程功能化应用的异构化催化剂的主要挑战是（i）催化剂结构缺乏模块化和（ii）在催化剂活化过程中需要非模块化和/或苛刻的添加剂。我们通过模块化 (NHC)Ni(0)/硅烷催化系统 (NHC,N-杂环卡宾），展示了使用三芳基硅烷和易于获得的 (NHC)Ni(0) 配合物原位形成所提出的活性 (NHC)(甲硅烷基)Ni-H 物质。我们表明，通过修饰辅助配体和硅烷配偶体来分别修饰催化剂的空间和电子性质是很容易实现的，创造了一种独特的多功能催化体系，可有效地形成具有高产率和选择性的内烯烃。E

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00010
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 1-chloropentane-2-one 在 lithium 、 magnesium bromide 作用下， 生成 4-methyleneoctane
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a041

文献信息

• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Reaction of Ethyl α-Chloro-α-phenylselenoacetate with Alkenes: Synthesis of α-Phenylseleno-γ-Butyrolactones
  作者：Claudio C. Silveira、Marcelo A. Araujo、Eder J. Lenardão、Antonio L. Braga、Miguel J. Dabdoub

  DOI：10.1055/s-1995-4101

  日期：1995.10

  Ethyl α-chloro-α-phenylselenoacetate (1) reacts with alk-1-enes in the presence of TiCl4 to give the corresponding α-phenylseleno γ,δ-unsaturated esters. Reaction of 1 with di- and trisubstituted alkenes and SnCl4 as a Lewis acid affords γ-butyrolactones directly and a minor amount of the γ,δ-unsaturated esters. These esters were converted into γ-butyrolactones on hydrolysis and reaction with electrophiles.

  乙基α-氯-α-苯硒基乙酸酯（1）在TiCl4存在下与烷-1-烯反应，生成相应的α-苯硒基γ,δ-不饱和酯。1与二取代和三取代烯烃以及路易斯酸SnCl4反应，直接得到γ-丁内酯，以及少量γ,δ-不饱和酯。这些酯在水分解和亲电试剂反应下转化为γ-丁内酯。
• Visible-light induced three-component alkynyl-difluoroalkylation of unactivated alkenes
  作者：Weiwei Jin、Mingchang Wu、Zhimin Xiong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc03105c

  日期：——

  induced three-component reaction of difluoroalkyl halides, unactivated alkenes, and alkynyl sulfones is described, providing a direct and general approach to the construction of synthetically valuable β-difluoroalkylated alkynes under room temperature conditions. This represents the first intermolecular alkynyl-difluoroalkylation of unactivated alkenes.

  描述了二氟烷基卤化物，未活化的烯烃和炔基砜的可见光诱导的三组分反应，为在室温条件下构建具有合成价值的β-二氟烷基化炔烃提供了直接且通用的方法。这代表未活化烯烃的第一次分子间炔基-二氟烷基化。
• Dimerization and codimerization of higher ?-olefins, catalyzed by zirconium complexes
  作者：O. S. Vostrikova、A. G. Ibragimov、G. A. Tolstikov、L. M. Zelenova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00951226

  日期：1980.10
• New method of ?-alkylation of ?-olefins using dialkylaluminum chlorides with catalytic amounts of Ti, Zr, and Hf complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、O. S. Vostrikova、G. A. Tolstikov、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00953581

  日期：1981.2