(E)-6-tridecene | 6434-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-6-tridecene
• 英文别名: (E)-tridec-6-ene；(6E)-tridecene；6-Tridecene, (6E)-
• CAS: 6434-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: QHOMPCGOCNNMFK-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1286;1277

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-tridecene 在 Pd catalyst 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 十三烷
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF ALCOHOLS AND ALDEHYDES TO ENERGY-DENSE HYDROCARBON FUEL MIXTURES

  摘要：

  The present disclosure relates to a process for preparing long-chain alkanes and alkenes from alcohols, aldehydes, or both. The process proceeds via acceptorless dehydrogenation and decarbonylative coupling using a supported catalyst.

  公开号：

  US20230257322A1
• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 在 (溴-二氯甲基)-苯基汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-6-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organoboron Compounds with Phenyl(bromodichloromethyl)mercury. The Conversion of C_n-Terminal Olefins to C_2n-1-Internal Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a058

文献信息

• Decarbonylative Olefination of Aldehydes to Alkenes
  作者：Diana Ainembabazi、Christopher Reid、Amanda Chen、Nan An、Jakub Kostal、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/jacs.9b12354

  日期：2020.1.15

  alternatives to Wittig chem-istry are needed to construct olefins from carbonyl compounds, but none have been developed to-date. Here we report an atom-economical olefination of carbonyls via aldol-decarbonylative coupling of aldehydes using robust and recyclable supported Pd catalysts, producing only CO and H2O as waste. The reaction affords homocoupling of aliphatic al-dehydes, as well as heterocoupling

  需要新的原子经济替代 Wittig 化学来从羰基化合物构建烯烃，但迄今为止还没有开发出来。在这里，我们报告了使用坚固且可回收的负载型 Pd 催化剂通过醛的醛醇-脱羰基偶联实现羰基的原子经济烯化，仅产生 CO 和 H2O 作为废物。该反应提供了脂肪族醛的同偶联，以及脂肪族和芳香族醛的杂偶联。计算可以深入了解反应的选择性和热力学。串联羟醛脱羰反应为探索新的羰基反应以构建烯烃打开了大门。
• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Graphite oxide activated zeolite NaY: applications in alcohol dehydration
  作者：Alexander D. Todd、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c2cy20474f

  日期：——

  zeolite NaY (Si/Al = 5.1) was used to dehydrate various alcohols to their respective olefinic products. Using conditions optimized for 4-heptanol (15 wt% GO–NaY (1 : 1 wt/wt), 150 °C, 30 min), a series of secondary and tertiary aliphatic alcohols were cleanly dehydrated in moderate to excellent conversions (27.5–97.2%). Several primary alcohols were also dehydrated, although higher catalyst loadings (200

  使用氧化石墨（GO）和沸石NaY（Si / Al = 5.1）的混合物将各种醇脱水为各自的烯烃产物。使用针对以下条件优化的条件4-庚醇（15％（重量）GO-NaY（1：1重量/重量），150°C，30分钟），一系列仲和叔脂族醇以中等至出色的转化率（27.5–97.2％）干净地脱水。尽管需要更高的催化剂负载量（200 wt％GO-NaY（1：1）和更长的反应时间（3 h），但也有几种伯醇被脱水。酸性形式，不需要铵阳离子交换和/或高温煅烧。
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• Tergal Gland Secretion of the Rove Beetle <i>Aleochara pseudochrysorrhoa</i> (Staphylinidae: Aleocharinae): Chemical Composition and Biological Roles
  作者：Maycon R. Silva、Diogo M. Vidal、Leonardo Figueiredo、Pamela T. Bandeira、Jan Bergmann、Paulo H. G. Zarbin

  DOI：10.1002/cbdv.202000483

  日期：2020.10

  Aleochara pseudochrysorrhoa has a glandular complex known as the tergal gland. Generally, the tergal gland secretion (TGS) has been described to have defensive function, but some reports point to a possible secondary function of this complex. For example, the TGS of the related species A. curtula has been demonstrated to possess an important role in intraspecies communication. In this work, we describe

  Aleochara pseudochrysorrhoa 有一个腺体复合体，称为 tergal 腺。通常，tergal 腺分泌物 (TGS) 已被描述为具有防御功能，但一些报告指出该复合体可能具有次要功能。例如，相关物种 A. curtula 的 TGS 已被证明在种内交流中具有重要作用。在这项工作中，我们描述了 A. pseudochrysorrhoa 男性和女性的 TGS 的化学成分。根据 GC/MS 和 GC-FT-IR 分析、保留指数和衍生产物鉴定了 11 种化合物。此外，还提供了关于 TGS 在交配行为中的生物学功能的简要研究，其中证明雌性 TGS 对雄性抓握反应的刺激依赖于浓度。

表征谱图