(溴-二氯甲基)-苯基汞 | 3294-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (溴-二氯甲基)-苯基汞
• 英文名称: phenyl(bromodichloromethyl)mercury
• 英文别名: (bromodichloromethyl)phenyl mercury
• CAS: 3294-58-4
• 化学式: C₇H₅BrCl₂Hg
• 分子量: 440.517
• InChiKey: RGANFHLXCJSHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (溴-二氯甲基)-苯基汞 以 苯 为溶剂， 生成 六甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 3.1.3.5, page 152 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三己基硼烷 在 (溴-二氯甲基)-苯基汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 顺-6-十三碳烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organoboron Compounds with Phenyl(bromodichloromethyl)mercury. The Conversion of C_n-Terminal Olefins to C_2n-1-Internal Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a058

文献信息

• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Wolfgang Tronich、William E. Smith、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88179-6

  日期：1974.3

  Phenyl(trihalomethyl)mercury compounds react with highly halogenated ketones [(CF3)2CO, CF3COCF2Cl, (CF2Cl)2CO, CF2ClCOCFCl2], aldehydes (n-C3F7CHO, CCl3CHO) and acid chlorides (CF3COCl, CCl3COCl) to add CX2 to the CO bond, giving oxiranes. In the case of hexachloroacetone and n-C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)F, ketones were obtained instead. In the reactions with the acid chlorides, ketones also were

  苯基（三卤甲基）汞化合物与高度卤化的酮[（CF 3）2 CO，CF 3 COCF 2 Cl，（CF 2 Cl）2 CO，CF 2 ClCOCFCl 2 ]，醛（nC 3 F 7 CHO，CCl 3 CHO）反应）和酰基氯（CF 3 COCl，CCl 3 COCl）将CX 2加到CO键上，得到环氧乙烷。在六氯丙酮和nC 3 F 7 OCF（CF 3）CF 2的情况下OCF（CF 3C（O）F，取而代之的是酮。在与酰氯的反应中，除环氧乙烷外，还生成了酮。PhHgCCl 2 Br与草酰氯的反应产生了预期的环氧乙烷，2,3,3-三氯-2,3-环氧丙烯酰氯以及三氯丙酮酰氯，三氯乙酰氯和六氯联乙酰。该汞试剂与苯的反应生成PhC（O）-CClPh-C（O）（Cl），很可能是通过最初形成的环氧乙烷的重排而得到的。
• Halomethylmetal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Houng-Min Shih、Pierre Mazerolles、Michel Lesbre、M. Joanny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85284-5

  日期：1971.6

  Phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene was found to insert into βCH bonds of a number of tetraalkylgermanes: into the n-propyl group of Et3GeCH2CH2CH3, the isobutyl group of Et3GeCH2CHMe2, the trimethylene bridges of Et3Ge(CH2)3GeEt3 and 1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclopentane, the tetramethylene bridge of 1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclohexane and the pentamethylene bridge

  发现苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入许多四烷基锗烷的βCH键中：插入Et 3 GeCH 2 CH 2 CH 3的正丙基中，插入Et 3 GeCH 2 CHMe 2的异丁基中， Et 3 Ge（CH 2）3 GeEt 3的三亚甲基桥1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环戊烷，1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环己烷的四亚甲基桥和1,1-二乙基-1-二甲基环己烷的五亚甲基桥。这些插入产物的热解导致GeCl的γ-消除，得到了胚芽基取代的氯环丙烷，该反应在确定插入产物的结构方面起到了很好的作用。例如，将1，1-二乙基-3-二氯甲基-1-锗环己烷热解，得到1-氯-2-（γ-二乙基氯锗丙基）环丙烷。将各种插入产物还原为无氯甲基衍生物，例如Et 3 GeCH 2 C（CCl 2 H）Me 2到Et 3 GeCH 2 CMe 3。Et 3 GeCH 2 CHMe 2和Et 3 SiCH 2
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、James K. Heeren、Gurdial Singh、Samuel O. Grim、William B. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80365-4

  日期：1966.3

  The action of phenyllithium on (bromomethyl)triphenylphosphonium bromide results in a nearly equimolar mixture of triphenylphosphinebromomethylene (formal H÷ abstraction) and triphenylphosphinemethylene (formal Br÷ abstraction). With (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide a mixture of triphenylphosphineiodomethylene and triphenylphosphinemethylene is formed in which the latter is favored by a factor

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。
• A method for the transformation of cyclic ketones to homologous α,β-unsaturated ketones
  作者：G. Stork、M. Nussim、B. August

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82174-8

  日期：1966.1

  The addition of dichlorocarbene to enol acetates of cyclic ketones can be carried out efficiently in many cases using the neutral trihalomethyl phenyl mercury reagents. Since enol acetates of definite structures are readily prepared, the method provides a convenient first step to a ring enlargement sequence which can be carried out under basic conditions.

  在许多情况下，使用中性三卤代甲基苯基汞试剂可以有效地将二氯卡宾添加到环状酮的烯醇乙酸酯中。由于容易制备具有确定结构的烯醇乙酸酯，因此该方法为环扩大序列提供了方便的第一步，该步骤可以在碱性条件下进行。
• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.