(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene | 104151-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 104151-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KOFIMXRTRMBXRG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  334.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1,2-Dichloro-2-cyclohexyl-ethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 559 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Alkylamination of Styrenes with Alkyl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters and Amines by B(C₆H₅)₃-Facilitated Photoredox Catalysis
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02670

  日期：2018.11.2

  A new, three-component 1,2-alkylamination of styrenes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters and amines by Lewis acid and visible-light photoredox cooperative catalysis is described. This reaction employs alkyl NHP esters as general alkylation reagents to accomplish the 1,2-alkylamination of alkenes in high efficiency and with excellent functional groups tolerance, significantly enhancing the

  描述了通过路易斯酸和可见光光氧化还原协同催化的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯和胺对苯乙烯进行的新的三组分1,2-烷基氨基化。该反应采用烷基NHP酯作为一般的烷基化试剂，以高效率且具有出色的官能团耐受性完成烯烃的1,2-烷基氨基化，从而显着提高了烯烃1,2-烷基氨基化的合成潜力，可用于获得复杂的官能化胺。