octakis(phenylthio)naphthalene | 86831-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: octakis(phenylthio)naphthalene
• 英文别名: Octakis(phenylsulfanyl)naphthalene；1,2,3,4,5,6,7,8-octakis(phenylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 86831-17-6
• 化学式: C₅₈H₄₀S₈
• 分子量: 993.484
• InChiKey: OAHXSCAQOJHNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八氟十氢萘 、 sodium thiophenolate 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 反应 240.0h， 以65%的产率得到octakis(phenylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  饱和全氟化碳的光敏脱氟

  摘要：

  在电子给体的存在下对全氟萘烷1进行紫外线照射，可以通过选择性消除邻位叔氟而容易地形成全氟烯烃2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00294-8

文献信息

• The first synthesis of octakis(arylthio)naphthalenes: an X-ray study of a novel pressure-induced colour and conformational change in crystalline octakis(phenylthio)naphthalene
  作者：Robert H. Barbour、Andrew A. Freer、David D. MacNicol

  DOI：10.1039/c39830000362

  日期：——

  compound (1) and its octakis(β-naphthylthio) analogue (2), the first examples of per(arylthio)naphthalenes, have been synthesised in essentially quantitative yield by the reaction of octafluoronaphthalene with the sodium salt of the appropriate arenethiol in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one as solvent; a remarkable pressure-induced crystal transformation of unsolvated(1), studied by X-ray methods, has been

  通过八氟萘与适当的槟榔酚的钠盐反应，基本上定量地合成了标题化合物（1）及其八（β-萘硫基）类似物（2），即全（芳硫基）萘的第一个实例。 1,3-二甲基咪唑烷基-2-酮为溶剂; 已发现通过X射线方法研究的非溶剂化（1）的显着压力诱导晶体转变。
• Mayer, Roland; Decker, Daniel; Kniess, Torsten, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 11, p. 404 - 405
  作者：Mayer, Roland、Decker, Daniel、Kniess, Torsten、Lang, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF DERIVATIVES
  申请人：The University of Glasgow, University Court

  公开号：EP0377625A1

  公开（公告）日：1990-07-18
• [EN] PREPARATION OF DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF GLASGOW

  公开号：WO1989001931A1

  公开（公告）日：1989-03-09

  (EN) The present invention relates to the chemical modification of generally inert compounds containing at least one perfluorocarbon moiety of the general formula R1R2R3C-F wherein each of R1, R2 and R3 may represent F or a substituted carbon moiety or two or three of R1, R2 and R3 together represent a substituted carbon moiety bound to the fluorinated carbon by a multiple bond. The method comprises the steps of reacting this generally inert compound with a compound which in its ionised form has the general formula Z- M+ wherein Z- represents nucleophile and M+ represents a gegen-ion, in a medium favouring the ionised form so as to form a corresponding compound wherein at least one said fluorine has been displaced by said nucleophile. By means of the process of the present invention it is possible to prepare derivatives of perfluorocarbon compounds under relatively mild reaction conditions thereby avoiding degradation and/or unwanted side reactions.(FR) La présente invention a trait à la modification chimique de composés généralement inertes contenant au moins une partie de carbone perfluorique et dont la formule générale est R1R2R3C-F, dans laquelle R1, R2 et R3 peuvent représenter F ou encore une partie de carbone substitué ou deux ou trois R1, R2 et R3 représentent ensemble une partie de carbone substitué liée au carbone perfluorique par une liaison multiple. Le procédé consiste à faire réagir ce composé généralement inerte avec un composé qui, sous sa forme ionisée, est représenté par la formule générale Z- M+, dans laquelle Z- est un nucléophile et M+ un contre-ion, dans un milieu favorable à la forme ionisée, de manière à obtenir un composé correspondant dans lequel l'un desdits fluor a été déplacé par ledit nucléophile. Ce procédé permet la préparation de dérivés de composés de carbone perfluorique avec des réactions relativement faibles, ce qui empêche la dégradation et/ou des réactions secondaires indésirables.