1-phenyl-oct-1-ene | 29518-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-oct-1-ene
• 英文别名: oct-1-en-1-yl-benzene；(Oct-1-en-1-yl)benzene；oct-1-enylbenzene
• CAS: 29518-72-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8744 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-oct-1-ene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到jasminaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 正戊烷 作用下， 生成 1-phenyl-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XXXV. The Reactions of the Sodium Derivative of Allylbenzene in n-Pentane with Methanol, Alkyl and Allylic Halides^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01595a032

文献信息

• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

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• 16-Electron Nickel(0)-Olefin Complexes in Low-Temperature C(sp²)–C(sp³) Kumada Cross-Couplings
  作者：Sigrid Lutz、Lukas Nattmann、Nils Nöthling、Josep Cornella

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00775

  日期：2021.7.26

  Investigations into the mechanism of the low-temperature C(sp2)–C(sp3) Kumada cross-coupling catalyzed by highly reduced nickel-olefin-lithium complexes revealed that 16-electron tris(olefin)nickel(0) complexes are competent catalysts for this transformation. A survey of various nickel(0)-olefin complexes identified Ni(nor)3 as an active catalyst, with performance comparable to that of the previously

  对高度还原的镍-烯烃-锂配合物催化的低温 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Kumada 交叉偶联机制的研究表明，16 电子三（烯烃）镍（0）配合物是有能力的这种转变的催化剂。对各种镍 (0)-烯烃配合物的调查发现 Ni(nor) 3是一种活性催化剂，其性能与之前描述的 Ni-烯烃-锂预催化剂相当。然而，我们证明 Ni(nor) 3不能氧化加成到相应的 C(sp 2)–Br 键在低温下 (<-40 °C)，因此表明在这种条件下典型的交叉耦合循环不起作用。相反，当 Ni(0) 中心与烯烃配位以适应来自格氏试剂的传入电荷时，这种二元镍 (0)-烯烃配合物利用了众所周知的 Ni(0) 中心的路易斯酸性，形成镍 (0)-烷基镁复杂的。我们证明了这种独特的异质双金属配合物现在已准备好进行反应，从而裂解 C(sp 2 )-Br 键并最终以高产率提供 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

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• Selective formation of non-conjugated olefins by samarium(II)-mediated elimination/isomerization of allylic benzoates
  作者：Sara L. Schaefer、Connor L. Roberts、Erasmus O. Volz、Monika R. Grasso、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.136

  日期：2013.11

  Aromatic allylic benzoates can be selectively transformed to the corresponding benzoate eliminated olefin by the action of samarium diiodide. Depending on the substrate and the elimination conditions, high selectivity for the non-conjugated alkene product can be achieved.

  可以通过二碘化ates的作用将芳族烯丙基苯甲酸酯选择性地转化为相应的苯甲酸酯消除的烯烃。取决于底物和消除条件，可以实现对非共轭烯烃产物的高选择性。