N-(2-fluorophenyl)-cyclohexanecarboxamide | 315712-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 315712-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: STBYGBBGUVUHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-cyclohexanecarboxamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-methyl-2-phenyl-2-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 N-(2-fluorophenyl)formamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二叔丁基过氧化物 、 一氧化碳 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化未反应烷烃与甲虫胺的有效氨基羰基化-利用酰亚胺的甲酰基化行为

  摘要：

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.045

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1889842A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  The present invention provides a compound represented by the following formula [1'] or a salt thereof: wherein ring A, R2, R3, R4 and X are as defined in the description, and an agent for the treatment or prophylaxis of a pathology involving glucocorticoid, or a 11βHSD1 inhibitor, containing the compound or a salt thereof.

  本发明提供了由下式[1']代表的化合物或其盐： 其中环A、R2、R3、R4和X如描述中所定义，以及含有该化合物或其盐的用于治疗或预防涉及糖皮质激素的病变的制剂或11βHSD1抑制剂。
• METHOD FOR PRODUCING PYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2103603A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  Provided is a method capable of efficiently producing a compound having a superior HSD1 inhibitory action and a compound useful as a synthetic intermediate therefor, with superior achievability of asymmetric synthesis (i.e., superior selectivity), superior yield, superior safety and superior industrial workability at a low cost. A method of producing a compound represented by the following formula [8]: or a salt thereof, or a solvate thereof, from a compound represented by the following formula [2]: or a reactive derivative thereof, or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明提供了一种能够高效生产具有优异 HSD1 抑制作用的化合物和可用作其合成中间体的化合物的方法，该方法具有优异的不对称合成能力（即优异的选择性）、优异的产率、优异的安全性和优异的工业可操作性，且成本低廉。 一种生产下式[8]所代表的化合物的方法： 或其盐，或其溶液，由下式[2]代表的化合物制得的方法： 或其反应衍生物，或其盐，或其溶液。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation
  作者：Astrid Beyer、Julien Buendia、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol301704z

  日期：2012.8.3

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。