benzyl N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 868670-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 868670-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZUFICYMVNWHKGD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 diethylzinc 、 甲酸铵 、 pyridinium chlorochromate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.94h， 生成 (S)-2-({1-Benzyl-2-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carbonyl}-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 Paal-Knorr 反应——多取代呋喃、吡咯和噻吩的三步区域控制合成

  摘要：

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500387
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl β-homo-aspartals: Specific inhibitors of interleukin-1β converting enzyme and its homologues (caspases)

  摘要：

  Inhibition of interleukin-1 beta converting enzyme (ICE), apopain, papain, thrombin and trypsin with substrate like peptidyl L- and D-alpha-aldehydes and their L-beta-homo-aldehyde analogues was investigated. The L-beta-homo-aspartals appear to be specific inhibitors for ICE and its homologues; the other enzymes were not inhibited with such L-beta-homo aldehydes. Papain shows tolerance for D-residues at P-1 depending on their chiral stability. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00244-3

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine-Bearing α-Amino Acid Side-Chains
  作者：Damien Boeglin、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1002/ejoc.200300148

  日期：2003.8

  A straightforward synthesis of 2,6-disubstituted piperidines bearing α-amino acid side-chains was developed. Synthesis was based on a Horner−Wadsworth−Emmons condensation of a β-ketophosphonate derived from an α-amino acid residue with a β-homologated aldehyde of an N-protected amino acid residue. The generated α-β unsaturated ketones were then reduced, deprotected, and cyclized in a hydrogenation/hydrogenolysis

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] CYCLIC SULFONE CONTAINING RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES CONTENANT DE LA SULFONE CYCLIQUE
  申请人：G. D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994014793A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) The present invention relates to cyclic sulfone moiety-containing hydroxyethylamine protease inhibitor compounds and pharmaceutical or method of use therefor, particularly as an inhibitor of HIV protease.(FR) La présente invention se rapporte à des composés inhibiteurs de protéases d'hydroxyéthylamine contenant une fraction de sulfone cyclique, et à des produits pharmaceutiques ou à un procédé d'utilisation de ceux-ci, et notamment à un inhibiteur de la protéase du VIH.