dodec-4t-en-6-one | 69065-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-4t-en-6-one
• 英文别名: (E)-dodec-4-en-6-one
• CAS: 69065-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YWJYAEIVOMOYFO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-4t-en-6-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4207-4219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilanyloxy-oct-1-ene 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dodec-4t-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols from α,β-unsaturated ketones via tandem Michael addition–MPV reduction
  作者：Minoru Ozeki、Kiyoharu Nishide、Fumiteru Teraoka、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.020

  日期：2004.3

  A new and effective asymmetric synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols 3 from α,β-unsaturated ketones 1 utilizing tandem Michael addition–Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction is described. Transformation of the MPV products anti-4 via the Wagner–Meerwein rearrangement was optimized under acidic or basic conditions to afford 1,3-mercapto alcohols anti-3, depending on the substituent R2 of 4.

  的一种新的和有效的不对称合成的反-1,3-巯基醇3从α，β不饱和酮1利用串联迈克尔加成-米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原进行说明。在MPV产品的转化反- 4经由瓦格纳米尔文重排酸性或碱性条件下的优化，得到1,3-巯基醇的抗- 3，这取决于取代基R 2的4。
• Tishchenko,I.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1062 - 1066
  作者：Tishchenko,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hooz,J.; Mortimer,R.D., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 2786 - 2788
  作者：Hooz,J.、Mortimer,R.D.

  DOI：——

  日期：——
• TISHCHENKO I. G.; SYTIN V. N.; REVINSKIJ I. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, VYP. 6, 1154-1158
  作者：TISHCHENKO I. G.、 SYTIN V. N.、 REVINSKIJ I. F.

  DOI：——

  日期：——
• US3984478A
  申请人：——

  公开号：US3984478A

  公开（公告）日：1976-10-05