methyl 4-(cyclohexanecarbonyl)benzoate | 439864-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(cyclohexanecarbonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(cyclohexylcarbonyl)benzoate
• CAS: 439864-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: IZOQNXRGTWCMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(cyclohexanecarbonyl)benzoate 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(amino(cyclohexyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用

  摘要：

  本申请涉及式(I)的补体因子B抑制剂及其药物组合物和应用。

  公开号：

  WO2024141011A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-(cyclohexanecarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• One-Pot Formal Dehydrogenative Ketone Synthesis from Aldehydes and Non-activated Hydrocarbons
  作者：Kenzo Yahata、Shin Yoshioka、Shuhei Hori、Shu Sakurai、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c20-00075

  日期：2020.4.1

  Ketones are a fundamental functionality found throughout a range of natural and synthetic compounds, making their synthesis essential throughout the chemical disciplines. Herein, we describe a one-pot synthesis of ketones via decatungstate-mediated formal dehydrogenative coupling between aldehydes and non-activated hydrocarbons. A variety of substituted benzaldehydes and cycloalkanes could be used

  酮是在各种天然和合成化合物中发现的基本功能，因此在整个化学学科中，其合成必不可少。在这里，我们描述了一锅合成的酮，通过醛与非活化烃之间的十二碳酸酯介导的形式脱氢偶合而合成。在优化的反应中可以使用多种取代的苯甲醛和环烷烃，以中等收率生产所需的酮。分解钨酸盐光催化剂在该合成中的两个反应中起作用，催化该方法的偶联步骤和氧化步骤。值得注意的是，该反应显示出高原子经济性和可持续性，因为它使用光和氧气作为关键能源。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。