(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1512860-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-cyclohexylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1512860-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₇
• 分子量: 460.487
• InChiKey: WWESPMIFJLYXBF-KREFBHGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行有机催化的可见光光氧化还原介导的一锅小反应

  摘要：

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00205

文献信息

• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。
• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...
• Radical Route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci Reaction
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4033336

  日期：2014.1.17

  A highly regioselective Minisci reaction with the decarboxylative alkylation of purine nucleosides under mild conditions was developed. With 5 mol % AgNO3 as a catalyst and (NH4)2S2O8 as an oxidant, a series of purine nucleosides including ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl purine nucleosides worked well with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acids.

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。
• Metal‐Free, Light‐Mediated, Site‐Specific, Radical C6−H Alkylation of Purines with Alcohols Intervened by Oxalates without Catalysts
  作者：Gang Liu、Xianfeng Mu、Miao Tian、Weili Wang、Chunhui Zou、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202201491

  日期：——

  A mild and practical protocol for highly regioselective C6−H alkylation of purines with alcohols intervened by oxalates under blue LED irradiation is reported. This transformation does not need transition metal catalysts, is not sensitive to moisture and does not require N2 protection. Besides, this method displays broad functional groups compatibility and is easily scale up.

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。
• Metal-free direct C-6–H alkylation of purines and purine nucleosides enabled by oxidative homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Qingsong Jiang、Xiguang Liu、Weili Wang、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1039/d2ob02070j

  日期：——

  Herein we report the application of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs), which are easily prepared from inexpensive aldehydes in one step, for the direct site-specific C–H alkylation of purines and purine nucleosides. Despite there being three active C(sp2)–H bonds (C-2–H, C-6–H, and C-8–H) in the structure, the reactions still show high regioselectivity at the purinyl C-6–H position. Importantly,

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。