4-chloro-2-butanol | 2203-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-butanol
• 英文别名: 4-Chlorobutan-2-ol
• CAS: 2203-34-1
• 化学式: C₄H₉ClO
• mdl: MFCD19231965
• 分子量: 108.568
• InChiKey: AKMIPCJUTXDZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.94°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9670 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-butanol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 β-氯代丁酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis for α-Methyl-Δ,α,β-butenolide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a515
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557

文献信息

• A heterogeneous cobalt(II) Salen complex as an efficient and reusable catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Fatemeh Rajabi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.024

  日期：2009.1

  Acetylation of various alcohols and phenols was performed successfully using an immobilized cobalt(II) catalyst in high yield. The catalyst shows high thermal stability and was also recovered and reused at least 10 times without any considerable loss of activity.

  使用固定化的钴（II）催化剂可以高产率成功地进行各种醇和酚的乙酰化反应。该催化剂显示出高的热稳定性，并且也被回收并重复使用了至少10次，而活性没有任何明显的损失。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• 1-(4-Substituted phenyl)-1H-imidazoles compounds
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04851526A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Novel 1-(4-substituted phenyl)-1H-imidazoles and their use as antiarrhythmic, anti-hypertensive and anti-ischemic agents is described. Pharmaceutical formulations containing such compounds are also discussed.

  描述了1-(4-取代苯基)-1H-咪唑类化合物及其作为抗心律失常、降压和抗缺血剂的用途。还讨论了含有这些化合物的药物配方。
• Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.
  作者：MASASHI OKADA、EMAKO SUZUKI、MINORU IIYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.3891

  日期：——

  Nineteen N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl) nitrosamines structurally related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamine, a potent bladder carcinogen, were synthesized for the purpose of investigating their carcinogenic effects in rats. They are N-alkyl-N-(4-hydroxybutyl) nitrosamines, N-alkyl-(3-hydroxypropyl)-nitrosamines, N-alkyl-N-(2-hydroxyalkyl) nitrosamines, and N-alkyl-N-(2- or 3-oxoalkyl) nitrosamines. They were mostly prepared by the nitrosation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) amines. The nitrosamines with an oxo group were prepared by chromium trioxide oxidation of the corresponding N-alkyl-N-(hydroxyalkyl) nitrosamines with a secondary hydroxyl group.

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。
• The reactions of 4-chloro-2-butanol and 3-chloro-1-butanol with aqueous sodium hydroxide, and 1-chloro-2-propanol, and 2-chloro-1-propanol with isopropyl amine
  作者：Kalevi Pihlaja、Kari Aaljoki、Maija-Riitta Lyytinen、Marja-Liisa Huusko、Marjut Hotokka

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.516

  日期：——

  products are more stable than the corresponding products from 1. 1-chloro-2-propanol 3 and 2-chloro-1-propanol 4 both react with isopropyl amine giving the same product, namely 1-isopropylamino-2-propanol, which indicates that the reaction proceeds through the propylene oxide intermediate. Compound 1 also reacted with isopropyl amine predominantly via S Ni-reaction, giving first 2-methyloxetane which

  4-氯-2-丁醇 1 与 NaOH(aq) 的总反应主要 (74%) 由分子内取代 (SNi)、双分子取代 (SN2, 12%) 和 1,4-消除(即断裂、与之前的论点相反）表现出显着的贡献（11%）。相反，3-氯-1-丁醇 2 的总反应以 1,4- (72%) 和 1,2-消除 (25%) 为主，仅可观察到取代反应（SNi 2% 和 SN2 1%） . 在 1 中，中间体 γ-氯烷氧基阴离子中的 +I 效应和构象因素有利于 SNi 反应，而在 2 中情况相反，Cl 在二级碳上的位置也使 SNi 反应不太有利。1,4-和1的相对比例，2 的 2-消除可以通过热力学基础来解释，因为随后的产物比 1 的相应产物更稳定。1-氯-2-丙醇 3 和 2-氯-1-丙醇 4 都与异丙胺反应，得到相同的结果产物，即1-异丙基氨基-2-丙醇，表明反应通过环氧丙烷中间体进行。化合物 1 还主要通过 S Ni 反应与异丙胺反应，首先得到