sodium DL-3-hydroxybutyrate | 150-83-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: sodium DL-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: (R,S)(+/-)-beta-hydroxybutyric acid sodium salt；sodium 3-hydroxybutyrate；sodium 3-hydroxybutanoate；sodium β-hydroxybutyrate；β-hydroxybutyrate sodium salt；sodium;3-hydroxybutanoate
• CAS: 150-83-4
• 化学式: C₄H₇O₃*Na
• 分子量: 126.088
• InChiKey: NBPUSGBJDWCHKC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水
• 碰撞截面：
  137.1 Ų [M-H]-
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  在2-8℃条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-β-Hydroxybutyric acid sodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-3-Hydroxybutanoic acid sodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-3-Hydroxybutanoic acid sodium salt
别名
: C4H7NaO3
分子式
: 126.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
强吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
165 - 167 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
实验室试验表明有畸胎生成效应
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-羟基丁酸钠广泛存在于自然界、人体血液及尿液中，表现出光学活性，在纯态下可结晶。其羟基基团能缔合，易溶于水、乙醇和乙醚，但干蒸易分解。由于极性基团OH的存在，使其酸性增强，与醇或酸均易发生酯化反应。

3-羟基丁酸钠的聚合物无论在有氧还是厌氧条件下均可被微生物分解，因此可应用于生物降解塑料，但由于目前无大规模工业化生产，其应用受到限制。

用途

3-羟基丁酸钠主要通过生化方法或发酵方法制备，因此产量低但成本高，价格昂贵。这阻碍了生物降解塑料的研究、开发和推广应用。3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料，也可以与其他化合物共聚，以生产性能优良的塑料。

制备

3-羟基丁酸钠可由水解反应制备：

1. 用HCN处理环氧丙烷，所得中间产物羟基腈水解。反应式如下：[ \text{HCN + 环氧丙烷 → 中间产物（羟基腈）→ 水解产物} ]
2. 另一种类似的方法是使用Kolbe法腈合成：以烯烃为原料，与次氯酸反应得羟基氯化烷，再进行氰化，最后水解。此方法副产物较少。

然而，这两种方法由于大量使用剧毒的HCN，对操作人员构成危险且污染环境。此外，还可通过β-丁内酯的水解制备3-羟基丁酸钠：

1. 由乙醛与烯酮作用生成β-丁内酯。
2. 在酸性条件下水解：[ \text{β-丁内酯 → 3-羟基丁酸钠} ] 此方法反应步骤少，无需高温高压条件，易于实现连续化生产。

用途

3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料，也可以与其他化合物共聚以制备性能优良的塑料。例如：

1. 与芳香族聚酯进行交替共聚，可制得不同特性的共聚酯产品（CPE）。
2. 与聚酰胺（尼龙）进行胺酯交换反应，合成聚酰胺酯共聚物（CPAE），具有高熔点和大抗张强度等优点。
3. 与其他通用塑料（如PE、PP、PS、PVC）共混可制成生物降解型塑料。由于3-羟基丁酸钠的加入，此类材料丧失力学性能与形状，能够通过堆肥获得与生物降解性塑料同样的环境友好特性。

此外，3-羟基丁酸钠的聚合酯PHB（聚3-羟基丁酸酯）具有高熔点、高结晶度和抗拉伸强度以及完全可生物降解、生物相容、耐紫外线和透氧率低等优点。

生物活性

3-羟基丁酸钠（β-羟基丁酸钠）是一种在I型糖尿病中升高的代谢物，能够调节膜脂的性质。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

3-羟基丁酸钠（β-羟基丁酸钠）能够在临床浓度下与脂质相互作用并改变其相行为。此外，它还能降低DPPC单层界面黏度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium DL-3-hydroxybutyrate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  ORAL SUPPLEMENTS OF FATTY ACID AND AMINO ACID KETONE ESTERS TO IMPROVE METABOLIC, PHYSICAL AND COGNITIVE HEALTH

  摘要：

  一种β-羟基丁酸酯或其衍生物与氨基酸或脂肪酸酯化的酯，用作口服补充剂。

  公开号：

  US20190248733A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 sodium hydroxide 、 Rh(trop2NH)(PPh₃)(OTf) 、 水 、 环己酮 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到sodium DL-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  伯醇与水，甲醇或胺的催化脱氢偶联

  摘要：

  一个有效的合作伙伴关系：金属-配体的协同作用是铑氨基配合物1在伯醇与水，甲醇或胺（包括氨）（参见方案）的脱氢偶联中的高活性的原因，从而生成羧酸，羧酸甲酯，或酰胺。催化反应在温和的反应条件下，在可回收的氢受体A的存在下进行。通过计算方法阐明了多步机制。

  DOI：

  10.1002/anie.200804757

文献信息

• Three-Component Synthesis of Substituted η⁵-Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes:  Scope, Limitations, and Mechanistic Interpretations
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om990128t

  日期：1999.6.1

  with the rhenium precursor. Then, in the rate-determining step, the resulting preassociated rhenium−nucleophile intermediate reacts with C5H4N2 via a concerted SN2-like transition state. The same general mechanistic pathway seems to be followed by two very different classes of nucleophiles, carboxylates and boronic acids, in the synthesis of acyloxy- and carbon-substituted CpRe(CO)3 complexes, respectively

  我们研究了取代的CpRe（CO）3配合物“三组分”合成的范围和机理，该过程涉及亲核试剂与重氮环戊二烯（C 5 H 4 N 2）和fac -Re（CO）3 +物种的反应。 。我们发现只有中等强度的亲核试剂（卤素，羧酸盐，硼酸）适用于这种转化，并且它显示出对亲核试剂的空间和电子特征非常敏感。的效果的哈米特型ρσ分析对-该取代基与几种苯甲酸酯的相对速率的取代基表明，该反应通过供电子性取代基而加速。基于结构/反应性关系和NMR实验的机械分析表明，亲核试剂最初会与the前体反应。然后，在速率确定步骤中，所得预缔合的-亲核中间体通过协调的S N 2-过渡态与C 5 H 4 N 2反应。在酰氧基和碳取代的CpRe（CO）3的合成中，似乎遵循相同的一般机理途径，是截然不同的两类亲核试剂（羧酸盐和硼酸）配合物。特别地，硼酸酯缺乏反应性可以通过by与亲核试剂的去质子化的羟基之间的必要的预缔合步骤来解释，这仅对于游离硼酸是可能的。
• [EN] BIOENERGETICALLY ACTIVE ESTERS FOR HEALTH AND DISEASE<br/>[FR] ESTERS BIOÉNERGÉTIQUEMENT ACTIFS POUR LA SANTÉ ET LES MALADIES
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020069527A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Compounds, compositions, and methods related to bioenergetic metabolism are provided. The compounds and compositions are suited to promote bioenergetic processes including cellular respiration and glycolytic flux and may be used to treat mitochondrial disorders, neurodegenerative diseases (such as Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease, and/or amyotrophic lateral sclerosis), multiple sclerosis, and/or epilepsy.

  提供与生物能量代谢相关的化合物、组合物和方法。这些化合物和组合物适用于促进生物能量过程，包括细胞呼吸和糖酵解通量，并可用于治疗线粒体疾病、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病和/或肌萎缩侧索硬化症）、多发性硬化症和/或癫痫。
• Solvent-controlled formation of η3-butadienyl or η3-allyl group 6 transition metal complexes in water or alcohols
  作者：Annabelle G.W Hodson、Rupinder K Thind、Oliver Granville-George

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.037

  日期：2004.6

  Preparation of acyl chloride, ester, amide or thioester-substituted eta(3)-butadienyl complexes of the type [MCl(CO)(2)(eta(3)-CH2C(COXR)C=CH2)(L-2)] (M = Mo,W; XR = Cl, OR, NHR, SR; L-2 = 1,10-phenanthroline (phen), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) from 1,4-dichloro-2-butyne and Ph4P[MCl(CO)(3)(L-2)] in water resulted in improved yields (M = Mo) and recycling of reagents. Whilst analogous reactions in anhydrous methanol to yield either substituted eta(3)-butadienyl (XR = OR) or eta(3)-allyl [MoCl(CO)(2)(eta(3)-CH2C(CO2R)C(OR)Me)(phen)] were dependent upon the presence of organic bases or ethers, reactions in propanol or butanol gave the eta(3)-butadienyl complexes only. Possible mechanisms are discussed. Halide extraction from ester or amide butadienyl complexes in hydroxylic solvents gave highly reactive cations of the type [Mo(CO)(2)(eta(3)-butadienyl)(phen)(solvent](+), and carboxylate products were obtained by displacement of metal-bound solvent by glucuronate or hydroxybutyrate ions. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Convenient Three-Component Synthesis of Substituted Cyclopentadienyl Tricarbonyl Rhenium Complexes
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja980433q

  日期：1998.5.1
• Novel Degradable Poly(Ethylene Glycol) Hydrogels for Controlled Release of Protein
  作者：Xuan Zhao、J. Milton Harris

  DOI：10.1021/js980065o

  日期：1998.11

  Hydrogels have become increasingly important in the biomedical field. This paper describes synthesis and characterization of two types of novel degradable poly(ethylene glycol) (PEG) hydrogels with potential utility as delivery carriers for bioactive drugs. The simplest gel is prepared by one-step polycondensation of difunctional PEG acid and branched PEG "polyol". The second type of the novel degradable PEG hydrogel was prepared in a two-step process, in which an ester-containing, amine-reactive PEG derivative was synthesized and then reacted with a branched PEG amine to form the gel. The two-step gels are formed in very mild conditions, and therefore fragile drugs such as proteins can be loaded during gel formation. Because most proteins have free amino groups in the sequence, these proteins can be covalently linked to the hydrogel network. This covalent attachment provides a new way to achieve long-term controlled release of proteins. These hydrogels have a wide range of degradation rates. Upon hydrolysis, these PEG hydrogels will degrade into low molecular weight PEG derivatives, which can be easily cleared by the body.

表征谱图