(Z)-cyclooct-1-ene-5-yne | 66633-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-cyclooct-1-ene-5-yne
• 英文别名: 1-Cycloocten-5-in；Cyclooct-(1Z)-en-5-in；1-Cycloocten-5-yne；(1Z)-cyclooct-1-en-5-yne
• CAS: 66633-23-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: TZIKXLXKOIRQBI-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-1-ene-5-yne 560.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 以57%的产率得到4-Ethenyliden-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkin-vinylidencycloalkan-umlagerungen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93493-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.16h， 生成 (Z)-cyclooct-1-ene-5-yne
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子的吡啶-亚硝基，用于快速和可逆的电子需求逆向应变促进的炔烃-硝酮环加成反应

  摘要：

  稳定环辛间离域到高加速逆电子需求张力促进炔环加成硝酮（IED SPANC）（双环[6.1.0]壬炔（BCN））和硝酮Ç α -吡啶鎓官能度被报告，以最电子缺乏的“吡啶-硝基”在目前报道的BCN最快速的环加成反应中显示。密度泛函理论（DFT）和X-射线晶体学进行了探索合理化的效果Ñ -和C ^ α在上IED SPANC反应动力学和吡啶鎓离域硝酮的整体快速反应性的硝酮-取代的修改。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01863

文献信息

• Cyclooct-1-en-5-yne. Preparation, spectroscopic characteristics and chemical reactivity
  作者：Werner Leupin、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19780610514

  日期：1978.7.12

  band in the photoelectron spectrum of 3 (Iv 9.10 eV) is attributed to ionization from a rather delocalized orbital with predominant weight of the double bond p-AO's. Nevertheless, the high reactivity of 3 stems from the strained triple bond as evidenced by the reaction products obtained by pyrolysis, oxidation, Diels-Alder addition, and 1, 3-dipolar addition (Scheme 4).

  通过用四乙酸铅氧化环辛-5-烯-1，2-二hydr（方案2），获得了作为可分离的但高反应性的烃，环辛-1-烯-5-炔（3 ）。关于结构和构象移动性信息3已经从其的分析获得了1 H-和13 C-NMR。光谱，发现与力场计算的结果一致。溶液中3的光解（206 nm）诱导裂解为丁三烯和丁二烯。在的光电子能谱第一带3（我v9.10 eV）归因于一个离域较远的轨道的电离，其主要具有双键p-AO的重量。然而，如通过热解，氧化，Diels-Alder加成和1，3-偶极加成所获得的反应产物所证明的，3的高反应性源自应变的三键。（方案4）。
• Golden Opportunity: A Clickable Azide-Functionalized [Au₂₅(SR)₁₈]⁻ Nanocluster Platform for Interfacial Surface Modifications
  作者：Praveen N. Gunawardene、John F. Corrigan、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jacs.9b05182

  日期：2019.7.31

  Ultrasmall atomically precise monolayer- protected gold thiolate nanoclusters are an intensely researched nanomaterial framework, but there is a lack of a system that can be directly synthesized and undergo interfacial surface chemistry. We report an [Au25(SCH2CH2-p-C6H4-N3)18]- nanocluster plat- form with azide moieties appended onto each surface ligand. The structure of this surface reactive cluster

  超小原子级精确单层保护的硫醇金纳米团簇是一种深入研究的纳米材料框架，但缺乏可以直接合成并进行界面表面化学的系统。我们报告了 [Au25(SCH2CH2-p-C6H4-N3)18]-纳米团簇平台，其叠氮部分附加到每个表面配体上。该表面反应簇的结构已通过单晶 X 射线晶体学、质谱和紫外-可见、红外和核磁共振光谱证实。我们表明，所有表面叠氮化物部分都适用于带有应变环辛炔的簇表面应变促进炔-叠氮环加成 (CS-SPAAC) 化学反应，将其作为一个新平台开放，以允许对其进行功能性的组装后表面修饰。非常突出的纳米团簇。
• Controlling the Structure, Properties and Surface Reactivity of Clickable Azide‐Functionalized Au ₂₅ (SR) ₁₈ Nanocluster Platforms Through Regioisomeric Ligand Modifications
  作者：Praveen N. Gunawardene、Julia Martin、Jonathan M. Wong、Zhifeng Ding、John F. Corrigan、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/anie.202205194

  日期：2022.7.18

  The correlational properties of regioisomeric, azide-functionalized Au25(SR)18 nanoclusters have been explored, and the molecular structures of the neutral forms of these clusters have been obtained. Although the optical properties are similar, alterations to electrochemical profiles and cluster–surface reactivity with a strained-alkyne have been observed that appear to change as the position of the

  研究了区域异构、叠氮化物功能化的Au 25 (SR) 18纳米团簇的相关性质，并获得了这些团簇的中性形式的分子结构。尽管光学性质相似，但已观察到电化学曲线和与应变炔烃的簇表面反应性的变化，这些变化似乎随着表面叠氮基部分位置的变化而变化。
• Strained cycloalkenynes
  作者：Herbert Meier、Norbert Hanold、Thomas Molz、Hans Joachim Bissinger、Heinz Kolshorn、Johannes Zountsas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87588-8

  日期：1986.1
• Petersen, Hermann; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2383 - 2397
  作者：Petersen, Hermann、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图