tert-butyl (3-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propyl)carbamate | 240423-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-nitrobenzenesulfonamido)propyl]carbamate；Tert-butyl N-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 240423-18-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: PJHURDWNMHOYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 ethyl 1-(4-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)(3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-2-isopropylphenyl)-5-(2,6-di-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Positron Emission Tomography Imaging of Neurotensin Receptor-Positive Tumors with ⁶⁸Ga-Labeled Antagonists: The Chelate Makes the Difference Again

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (3-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化中磷烷试剂的选择：伯醇和仲醇在制备用于合成 Philanthotoxins 的不对称四胺结构单元的分子内选择性

  摘要：

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300186

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• Conformational Change of Spermidine upon Interaction with Adenosine Triphosphate in Aqueous Solution
  作者：Keisuke Maruyoshi、Kaori Nonaka、Takeshi Sagane、Tetsuo Demura、Toshiyuki Yamaguchi、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.200801961

  日期：2009.2.2

  A complex rotation: The solution conformation of spermidine (SPD) was elucidated by using diastereospecifically deuterated and 13C‐labeled derivatives to diagnose the orientation of seven conformationally relevant bonds. NMR coupling constants were determined for a complex formed from spermidine and adenosine triphosphate (ATP; see figure).

  复杂的旋转过程：使用非对映异构的氘代和13 C标记的衍生物阐明亚精胺（SPD）的溶液构象，以诊断七个构象相关键的方向。确定了由亚精胺和三磷酸腺苷形成的配合物的NMR偶合常数（ATP；见图）。
• Practical Synthesis of Spermine, Thermospermine and Norspermine
  作者：Yuka Kariya、Yuta Asanuma、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Kyoko Ohashi-Ito、Hiroo Fukuda、Masahiro Egi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1248/cpb.c16-00355

  日期：——

  Polyamines, such as spermine (1), thermospermine (2) and norspermine (3), are widely distributed in nature, and have multiple biological activities. In addition, many of their conjugates have potential for pharmacological use. Here, we present a solid-phase synthesis using our nitrobenzenesulfonyl (Ns) strategy, which can provide 1, 2 and 3 on a gram scale. This approach should be suitable for facile construction of a diverse library of polyamines.

  聚胺类物质，如精胺（1）、热精胺（2）和去甲精胺（3），在自然界中广泛存在，并具有多种生物活性。此外，它们的许多衍生物也具有潜在的药理应用价值。本文中，我们采用硝基苯磺酰（Ns）策略进行固相合成，能够在克级规模上获取化合物1、2和3。这种方法应当适用于便捷构建多样化的聚胺类化合物库。
• Synthesis of novel deuterium labelled derivatives of N-alkylated polyamines
  作者：Merja R. Häkkinen、Tuomo A. Keinänen、Alex R. Khomutov、Seppo Auriola、Janne Weisell、Leena Alhonen、Juhani Jänne、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.071

  日期：2009.1

  bis-N-alkylated spermines and unsymmetrically bis-N-alkylated spermines were synthesized. Deuterium labels were introduced into the RHNCH2CH2CN intermediate either by exchanging the protons next to the nitrile group under basic conditions with D2O–EtOD mixture or/and by reducing the nitrile group to a CD2–NH2 fragment with LiAlD4.

  合成了单-N-烷基化的二氨基丙烷，亚精胺，亚精胺，对称的双-N-烷基化的亚精胺和不对称的双-N-烷基化的亚精胺的新的二，四和八氘代衍生物。通过在碱性条件下用D 2 O–EtOD混合物交换邻近腈基的质子或/和通过使用LiAlD将腈基还原为CD 2 –NH 2片段，将氘标记物引入RHNCH 2 CH 2 CN中间体中。4。
• Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.
  作者：Yuko HIDAI、Toshiyuki KAN、Tohru FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1570

  日期：——

  Total synthesis of spider toxins HO-416b (1) and Agel-489 (2) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. In this strategy, the C-N bonds were constructed by alkylation of sulfonamides with alkyl halides or Mitsunobu reaction with the corresponding alcohol.Beginning with monoprotection of the symmetrical diamine, the construction of the backbone from diamine 3 was efficiently accomplished in 7 steps for 14 and 9 steps for 29. Removal of the Ns group while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of this highly polar compound.

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。