N-[16-amino-5,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,9,13-triazahexadecan-1-yl]-1H-indole-3-acetamide | 240423-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[16-amino-5,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,9,13-triazahexadecan-1-yl]-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: N-[4-[3-[3-[3-aminopropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 240423-16-9
• 化学式: C₄₁H₄₉N₉O₁₃S₃
• 分子量: 972.091
• InChiKey: KGDVMLYQVPLBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[16-amino-5,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,9,13-triazahexadecan-1-yl]-1H-indole-3-acetamide 在 4(chlorodiphenylmethyl)phenoxymethylated polystyrene polymer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 HO-416b
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-[16-amino-5,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,9,13-triazahexadecan-1-yl]-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570

文献信息

• Total synthesis of polyamine toxin HO-416b utilizing the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group
  作者：Yuko Hidai、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00851-5

  日期：1999.6

  The total synthesis of HO-416b (1) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. Starting with monosulfonylated diamines 2 and 3, three C-N bonds were constructed via alkylation of sulfonamides with alkyl halides. Removal of the Ns groups while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of pure 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.