3-chloro-1-butanol | 2203-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-butanol
• 英文别名: 3-Chlor-1-butanol；3-Chlor-butanol-(1)；(+/-)-3-Chlor-butan-1-ol；3-chlorobutan-1-ol
• CAS: 2203-35-2
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: UTBUFLARLRSVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.06415 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-butanol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-氯-正丁酸
  参考文献：
  名称：

  DE709668

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-丁烷磺酸内酯及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种2,4‑丁烷磺酸内酯及其制备方法和应用，所述制备方法首先将1,3‑丁二醇、氯化试剂和催化剂进行反应，得到3‑氯‑1‑丁醇；再将得到的3‑氯‑1‑丁醇依次进行磺化、酸化和环化，即可得到所述2,4‑丁烷磺酸内酯；所述制备方法所采用的制备原料价格低廉、容易得到且毒性较低；所述制备方法的制备过程简单，且制备得到的2,4‑丁烷磺酸内酯收率高、纯度高，可以作为添加剂添加到锂离子电池用电解液中。

  公开号：

  CN114181190B

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• Alkylation of Benzene with Optically Active 3-Chloro-1-butanol, 3-Chlorobutanoic Acid, and Their Esters
  作者：Tadashi Nakajima、Shinji Masuda、Satoru Nakashima、Takayuki Kondo、Yoshiaki Nakamoto、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.52.2377

  日期：1979.8

  The alkylations of benzene with optically active 3-chloro-1-butanol, 3-chlorobutanoic acid and their esters in the presence of aluminium chloride gave the corresponding 3-phenyl substituted derivatives in good optical yield. All these reactions were found to proceed with inversion of configuration at the attacking carbon atom. The products were not racemized under the conditions used, while the starting

  在氯化铝存在下，苯与旋光 3-氯-1-丁醇、3-氯丁酸及其酯的烷基化反应得到相应的 3-苯基取代衍生物，光学产率良好。发现所有这些反应都在攻击碳原子处发生构型反转。在所用条件下，产物没有外消旋，而原料在反应过程中发生了相当程度的外消旋。考虑到反应完成前回收的起始原料的光学纯度，除3-氯-1-丁醇及其乙酸酯的情况外，每个反应的净立体定向性计算为约90%。
• Asymmetric Induction in Friedel-Crafts Reaction with (+)-1,2-Epoxybutane and (−)-2-Chloro-1-butanol
  作者：Tadashi Nakajima、Yoshiaki Nakamoto、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.48.960

  日期：1975.3

  mixture of optically active 2-phenyl-1-butanol (I) and 3-phenyl-1-butanol (II) together with a mixture of optically active 2-chloro-1-butanol (III), 3-chloro-1-butanol (IV) and 1-chloro-2-butanol (V). The formation of (−)-I and (−)-III suggests that the ring opening of the epoxide proceeds with an inversion of configuration, while that of optically active II and IV suggests an asymmetric induction at the

  在路易斯酸存在下苯与 (+)-1,2-环氧丁烷的烷基化得到旋光 2-苯基-1-丁醇 (I) 和 3-苯基-1-丁醇 (II) 的混合物以及旋光 2-氯-1-丁醇 (III)、3-氯-1-丁醇 (IV) 和 1-氯-2-丁醇 (V) 的混合物。(-)-I 和 (-)-III 的形成表明环氧化物的开环以构型反转进行，而旋光 II 和 IV 的形成表明在与末端甲基相邻的碳上发生不对称诱导的环氧化物。与氯化铝在 20°C 和与氯化锡在 -20°C 的反应分别得到 10% 的 (+)-II 和 56% 光学产率的 (-)-IV。在 (-)-III 与苯的反应中，还发现这种不对称诱导以 21-24% 的光学产率得到 (+)-II。
• The reactions of 4-chloro-2-butanol and 3-chloro-1-butanol with aqueous sodium hydroxide, and 1-chloro-2-propanol, and 2-chloro-1-propanol with isopropyl amine
  作者：Kalevi Pihlaja、Kari Aaljoki、Maija-Riitta Lyytinen、Marja-Liisa Huusko、Marjut Hotokka

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.516

  日期：——

  products are more stable than the corresponding products from 1. 1-chloro-2-propanol 3 and 2-chloro-1-propanol 4 both react with isopropyl amine giving the same product, namely 1-isopropylamino-2-propanol, which indicates that the reaction proceeds through the propylene oxide intermediate. Compound 1 also reacted with isopropyl amine predominantly via S Ni-reaction, giving first 2-methyloxetane which

  4-氯-2-丁醇 1 与 NaOH(aq) 的总反应主要 (74%) 由分子内取代 (SNi)、双分子取代 (SN2, 12%) 和 1,4-消除(即断裂、与之前的论点相反）表现出显着的贡献（11%）。相反，3-氯-1-丁醇 2 的总反应以 1,4- (72%) 和 1,2-消除 (25%) 为主，仅可观察到取代反应（SNi 2% 和 SN2 1%） . 在 1 中，中间体 γ-氯烷氧基阴离子中的 +I 效应和构象因素有利于 SNi 反应，而在 2 中情况相反，Cl 在二级碳上的位置也使 SNi 反应不太有利。1,4-和1的相对比例，2 的 2-消除可以通过热力学基础来解释，因为随后的产物比 1 的相应产物更稳定。1-氯-2-丙醇 3 和 2-氯-1-丙醇 4 都与异丙胺反应，得到相同的结果产物，即1-异丙基氨基-2-丙醇，表明反应通过环氧丙烷中间体进行。化合物 1 还主要通过 S Ni 反应与异丙胺反应，首先得到
• Regio- and stereoselective synthesis of allyltrimethylsilanes via krief-reich elimination in β-seleno-γ- silyl alcohols
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89757-x

  日期：1990.1

  Krief-Reich elimination over silicon-controlled rearrangement in β-seleno- γ -silyl alcohols, readily available from α-selenoaldehydes, 10 - 12. Usefulness of this protocol for the introduction of the allylsilane function α to the carbonyl group in cycloalkanones as well as for the preparation of unsymmetrically substituted allylsilanes is also reported.

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

表征谱图