methyl piperate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl piperate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VOZJBFJHMHRLDN-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl piperate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  新型细胞色素P450 2J2（CYP2J2）抑制剂的开发及其与CYP2J2之间的潜在相互作用

  摘要：

  摘要 人细胞色素P450 2J2（CYP2J2）作为一种重要的代谢酶，在多不饱和脂肪酸（PUFA）的代谢中起着至关重要的作用。CYP2J2水平升高与各种类型的癌症有关，因此它可能成为潜在的药物靶标。在本文中，我们基于CYP2J2的酶活性使用高通量筛选方法，从108种常见草药中快速有效地鉴定了IC 50值为0.44μM的新型天然抑制剂（Piperine，9a）。接下来，根据胡椒碱与CYP2J2的潜在相互作用，设计并合成了一系列衍生物。不出所料，更强的抑制剂9k和9l研发了它们，其抑制活性比Piperine增加了约10倍，IC 50值分别为40和50 nM。此外，抑制动力学说明9k和9l对CYP2J2的竞争抑制类型，K i的计算分别为0.11和0.074μM。此外，通过对接和分子动力学阐明了与CYP2J2相互作用的详细机理，我们的研究结果表明，CYP2J2的残基Thr114和Thr 315是关

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1896500
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl piperate
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱和胡椒酯类似物的合成、体外和计算机抗菌分析

  摘要：

  设计了一组 12 种胡椒碱类似物，用不同的脂肪族和芳香族酯官能团替换分子的酰胺官能团。对这些分子与 FDA 批准的抗菌药物靶蛋白进行了分子对接研究。蛋白质和配体的结合能较低，根据 ADME 结果发现类似物是药物；因此，合成了分子。通过琼脂井扩散法测试合成的化合物对六种细菌的抗菌性能。鲍曼不动杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和表皮葡萄球菌是测试的菌株。革兰氏阳性的总体易感性更高。类似物显示出比胡椒碱更好的活性。类似物，丙基胡椒酯（P3）和2-氟苯基胡椒酯（P9）和4-氟苯基胡椒酯（P10）对所有菌株显示出相对较大的抑菌圈。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13842

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。
• A NIR fluorescent probe for fatty acid amide hydrolase bioimaging and its application in development of inhibitors
  作者：Manman Tian、Zhenhao Tian、Dahong Yao、Jing Ning、Sa Deng、Lei Feng、Xiaokui Huo、Xiangge Tian、Baojing Zhang、Chao Wang、Zhenlong Yu、Xiaochi Ma

  DOI：10.1039/d1tb01054a

  日期：——

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is primarily responsible for the inactivation of fatty acid ethanolamide (FAE) and is involved in a variety of biological functions related to diseases of the nervous system. Herein, we developed a highly selective and sensitive FAAH-activated near-infrared fluorescent probe named DAND and achieved the real-time detection and imaging of FAAH activity in complex biosystems

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 主要负责脂肪酸乙醇酰胺 (FAE) 的失活，并参与与神经系统疾病相关的多种生物学功能。在此，我们开发了一种高选择性和灵敏的FAAH激活近红外荧光探针DAND，实现了复杂生物系统中FAAH活性的实时检测和成像。此外，使用DAND建立了视觉高通量筛选方法，胡椒碱被鉴定为FAAH的新型抑制剂。基于胡椒碱与FAAH的相互作用，设计并合成了一种更有效的FAAH抑制剂( 11f )，其IC 50值为0.65 μM。此外，11f可以减弱脂糖（LPS）诱导的BV2细胞活化，表现出优异的抗炎活性。这些结果表明，DAND可用作探索 FAAH 活性和快速筛选潜在 FAAH 抑制剂的有前途的分子工具。此外，胡椒碱及其衍生物可作为未来治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PIPÉRINE SENSIBLEMENT PURE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019073491A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present application relates to a process for the preparation of piperine of high purity having low concentrations of isomeric impurities.

  本申请涉及一种制备高纯度胡椒碱的方法，其具有低浓度异构杂质。
• A pyridinium anionic ring-opening reaction applied to the stereodivergent syntheses of <i>Piperaceae</i> natural products
  作者：Karoline G. Primdahl、Jens M. J. Nolsøe、Marius Aursnes

  DOI：10.1039/d0ob01745k

  日期：——

  stereodivergent strategy has been devised to access the diene motif found in biologically active compounds from the Piperaceae family. Herein the first total syntheses of 2E,4E configured piperchabamide E (2) and its enantiomer (ent-2), as well as 2E,4Z configured scutifoliamide B (3), are narrated. The mainstay in the adopted approach is the gram-scale conversion of quaternized pyridine in a practical

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯
• Synthesis of Benzylureas and Related Amine Derivatives via Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Styrenes
  作者：Jonathan J. Kennedy-Ellis、Erik D. Boldt、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02988

  日期：2020.11.6

  A direct assembly of secondary benzylureas and related amine derivatives via copper-catalyzed carboamination of styrenes with potassium alkyltrifluoroborates and ureas, anilines, or an amide is reported. Terminal and 1,2-disubstituted alkenes, as well as dienes, participate in this three-component coupling reaction. The reaction mechanism likely involves the addition of an alkyl radical to the styrene

  据报道，通过铜催化的苯乙烯与烷基三氟硼酸钾和尿素、苯胺或酰胺的碳胺化，直接组装仲苄基脲和相关的胺衍生物。末端和 1,2-二取代的烯烃以及二烯烃参与了这种三组分偶联反应。反应机制可能涉及向苯乙烯添加烷基，然后是金属介导的苄基自由基与胺衍生物的氧化偶联。讨论了影响底物反应性和区域选择性的因素。