2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1239493-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1239493-13-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: VCTHWLOYQMEKHG-PDKFMDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱类似物的合成，抗癌和抗菌活性

  摘要：

  通过将胡椒酸与不同氨基酸和取代的苯胺缩合，合成了一系列胡椒碱类似物。评估了合成的化合物（4a - 4e）对人类癌细胞系（MCF-7，乳腺癌细胞和Hela宫颈细胞系）的抗癌活性以及对人类病原体（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，沙门氏菌）的抗菌活性，痢疾志贺菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌）。在所有测试的人类癌细胞系中，合成化合物的功效均优于胡椒碱。在测试的缀合物中，4c显示出对Hela宫颈细胞系的显着抗癌活性，IC 50为0.736μmol，4a显示出对乳腺癌细胞系的显着活性。还发现测试化合物的抗菌活性优于胡椒碱。该方法是新颖的，因为大量可用的天然产物胡椒碱被用作合成新的潜在抗微生物剂和抗癌剂的前体。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0541-4

文献信息

• <p>Synthesis and Biological Activity of Piperine Derivatives as Potential <em>PPARγ</em> Agonists</p>
  作者：Yanli Wang、Yuan Yao、Jing Liu、Lili Wu、Tonghua Liu、Jian Cui、David Yue-Wei Lee

  DOI：10.2147/dddt.s238245

  日期：——

  to show whether the compounds could activate or inhibit the expression of PPARγ. Results: A total of 30 piperine derivatives were synthesized and evaluated. Compound 2a was identified as a potential PPARγ agonist with IC50 at 2.43 μM, which is 2 times more potent than the positive control rosiglitazone with IC50 at 5.61μM. The human hepatocytes cells were cultured and treated with compounds 2a, 2t or

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研
• Synthesis and Antileishmanial activity of Piperoyl-Amino Acid Conjugates
  作者：Inder Pal Singh、Shreyans Kumar Jain、Amandeep Kaur、Sukhvinder Singh、Rajender Kumar、Prabha Garg、Shyam Sundar Sharma、Sunil Kumar Arora

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.033

  日期：2010.8

  Based on reported antileishmanial activity of naturally occurring alkaloid piperine and amino acid esters, their conjugates were synthesized by the hydrolysis of piperine to piperic acid followed by reaction with amino acid methyl esters. These conjugates were further converted to compounds with free carboxyl group and those with reduced double bonds. The synthesized compounds were evaluated for activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani in vitro. All the compounds showed better activity than either piperine or the amino acid methyl esters. Piperoyl-valine methyl ester was the most active compound showing an IC(50) of 0.075 mM against the amastigotes. Two active compounds were evaluated for in vivo activity in golden hamster model of leishmaniasis. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.