N-t-butyltrifluoromethylnitrone | 2344-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-t-butyltrifluoromethylnitrone
• 英文别名: α-Trifluormethyl-N-t-butylnitron；N-tert-butyl-2,2,2-trifluoroethanimine oxide
• CAS: 2344-50-5
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 169.147
• InChiKey: WWWCMOMWXSNLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyltrifluoromethylnitrone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(benzo[d]-[1,3]dioxol-5-yl)-3-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(tert-butylamino)ethyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of piperine with nitrones. A cycloadditive route to aminoalcohols

  摘要：

  化学选择性的1,3-偶极环加成反应发生在胡椒碱和亚硝酮之间，并进一步转化为新颖的无环1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c9nj06442g
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-t-butyltrifluoromethylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition of piperine with nitrones. A cycloadditive route to aminoalcohols

  摘要：

  化学选择性的1,3-偶极环加成反应发生在胡椒碱和亚硝酮之间，并进一步转化为新颖的无环1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c9nj06442g

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition in the synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolidinyl derivatives of nucleobases
  作者：Mateusz Kuprianowicz、Marcin Kaźmierczak、Emilia Muszyńska、Klaudia Bzdęga、Hanna Wójtowicz-Rajchel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.009

  日期：2018.8

  conveniently prepared in moderate or good yields by direct 1,3-dipolar cycloaddition. Isoxazolidines 5-7 derived from fluorinated N-vinyl nucleobases and N-alkyl-methylenenitrones were obtained with complete regiocontrol and stereocontrol and the reactions proceeded with full transfer of the dipolarophile geometry to the cycloadduct. The cycloaddition reactions of N-alkyl-trifluoromethylnitrones with N-vinyl

  通过直接的1，3-偶极环加成，以中等或良好的收率方便地制备了两个系列的含三氟甲基的非羟基异恶唑啉基核苷类似物。异恶唑烷5 - 7从氟化衍生ñ -乙烯基核碱基和ñ -烷基methylenenitrones用完整区域控制和立体控制，并与亲偶极几何的充分转移到环加成进行反应而获得。N-烷基三氟甲基亚硝基与N-乙烯基核碱基的环加成反应导致对异恶唑烷的顺式和反式立体异构体具有非常高的非对映选择性13- 17。有趣的是，非对映选择性是由空间因素强烈决定的，并且绝对取决于硝酮中N-烷基取代基的特性。
• Fluoro-nitrones and polymers containing the –N–O–C– repeating unit
  作者：R. E. Banks、W. T. Flowers、R. N. Haszeldine、P. E. Jackson

  DOI：10.1039/c19650000201

  日期：——