(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-((R)-2-methylbutyl)penta-2,4-dienamide | 1019852-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-((R)-2-methylbutyl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(2R)-2-methylbutyl]penta-2,4-dienamide
• CAS: 1019852-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DDDBNNKSLDKJON-WYIVNXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-((R)-2-methylbutyl)penta-2,4-dienamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Piper chaba果实中的保肝酰胺成分：结构要求，作用方式和新酰胺

  摘要：

  发现从胡椒木果实中提取的80％丙酮水溶液对小鼠的d-半乳糖胺（d -GalN）/脂多糖诱导的肝损伤具有保肝作用。从可溶于乙酸乙酯的馏分中，分离出三种新的酰胺，哌甲酰胺E，G和H，33种酰胺和四种芳族成分。在分离物中，几种酰胺成分可抑制d-GalN /肿瘤坏死因子-α（TNF-α）诱导的肝细胞死亡，并提出以下结构要求：（i）酰胺部分对于有效活性至关重要；（ii）苯环和酰胺部分之​​间的1，9-癸二烯结构倾向于增强活性。此外，主要成分胡椒碱在口服剂量为5和10 mg / kg时表现出强大的体内保肝作用，其作用方式被认为取决于肝细胞对TNF-α敏感性的降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-((R)-2-methylbutyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓阴离子开环反应应用于胡椒科天然产物的立体发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯

  DOI：

  10.1039/d0ob01745k

文献信息

• A pyridinium anionic ring-opening reaction applied to the stereodivergent syntheses of <i>Piperaceae</i> natural products
  作者：Karoline G. Primdahl、Jens M. J. Nolsøe、Marius Aursnes

  DOI：10.1039/d0ob01745k

  日期：——

  stereodivergent strategy has been devised to access the diene motif found in biologically active compounds from the Piperaceae family. Herein the first total syntheses of 2E,4E configured piperchabamide E (2) and its enantiomer (ent-2), as well as 2E,4Z configured scutifoliamide B (3), are narrated. The mainstay in the adopted approach is the gram-scale conversion of quaternized pyridine in a practical

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯
• Hepatoprotective amide constituents from the fruit of Piper chaba: Structural requirements, mode of action, and new amides
  作者：Hisashi Matsuda、Kiyofumi Ninomiya、Toshio Morikawa、Daisuke Yasuda、Itadaki Yamaguchi、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.050

  日期：2009.10

  acetone extract from the fruit of Piper chaba (Piperaceae) was found to have hepatoprotective effects on d-galactosamine (d-GalN)/lipopolysaccharide-induced liver injury in mice. From the ethyl acetate-soluble fraction, three new amides, piperchabamides E, G, and H, 33 amides, and four aromatic constituents were isolated. Among the isolates, several amide constituents inhibited d-GalN/tumor necrosis

  发现从胡椒木果实中提取的80％丙酮水溶液对小鼠的d-半乳糖胺（d -GalN）/脂多糖诱导的肝损伤具有保肝作用。从可溶于乙酸乙酯的馏分中，分离出三种新的酰胺，哌甲酰胺E，G和H，33种酰胺和四种芳族成分。在分离物中，几种酰胺成分可抑制d-GalN /肿瘤坏死因子-α（TNF-α）诱导的肝细胞死亡，并提出以下结构要求：（i）酰胺部分对于有效活性至关重要；（ii）苯环和酰胺部分之​​间的1，9-癸二烯结构倾向于增强活性。此外，主要成分胡椒碱在口服剂量为5和10 mg / kg时表现出强大的体内保肝作用，其作用方式被认为取决于肝细胞对TNF-α敏感性的降低。