3-azido-butyraldehyde | 847259-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-butyraldehyde
• 英文别名: 3-azidobutanal；3-azidobutylaldehyde
• CAS: 847259-98-7
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: RVLBJKDRQCUNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-butyraldehyde 、 苯基-4-丁胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-azidobutyl)-N-(4-phenylbutyl)amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME

  摘要：

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]

  公开号：

  EP1661904A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-azido-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  叠氮离子与α,β-不饱和醛的有机催化共轭加成

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效且简单的胺催化叠氮共轭物加成到 α,β-不饱和醛。在催化量的叔胺与 NaN3 和 37% HCl 在 CH2Cl2 中的 1:1 混合物存在下，α,β-不饱和醛提供 β-叠氮醛，其可以转化为 1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1080/00397910601168306

文献信息

• A novel access to pyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.128

  日期：2014.9

  3-d]pyrimidin-2-ones via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones promoted by PPh3 was developed. Synthesis of the starting pyrimidinones included preparation of 3-azidoaldehydes by the addition of hydrazoic acid to α,β-unsaturated aldehydes, transformation of 3-azidoaldehydes into N-[(3-azido-1-tosyl)alkyl]ureas followed by the reaction with enolates

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Organocatalytic Conjugate Addition of Azide Ion to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Sung‐Gon Kim、Tae‐Ho Park

  DOI：10.1080/00397910601168306

  日期：2007.3.1

  Abstract An efficient and simple amine‐catatalyzed azide conjugate addition to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of a catalytic amount of tertiary amine with a 1:1 mixture of NaN3 and 37% HCl in CH2Cl2, α,β‐unsaturated aldehydes provided β‐azido aldehydes, which could be transformed into 1,3‐amino alcohols.

  摘要 已开发出一种高效且简单的胺催化叠氮共轭物加成到 α,β-不饱和醛。在催化量的叔胺与 NaN3 和 37% HCl 在 CH2Cl2 中的 1:1 混合物存在下，α,β-不饱和醛提供 β-叠氮醛，其可以转化为 1,3-氨基醇。