(E)-3-(3-(5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one | 1187891-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-[5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1187891-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 427.297
• InChiKey: ZQBPWVWKNLYLHF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(2-bromo-7,11b,12,13-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline-12-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 3-((11bR,12R)-2-bromo-7,11b,12,13-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline-12-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内氧化还原反应：稠环四氢喹啉

  摘要：

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja905213f
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (E)-3-(5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-(3-(5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内氧化还原反应：稠环四氢喹啉

  摘要：

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja905213f

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。