2,3-Dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptose | 149180-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptose
• 英文别名: 2-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinohexose；3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 149180-91-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: HGYLKLDWCXVTBH-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptose 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到D-2-脱氧葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用固定化氧化葡糖杆菌细胞合成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇并将其氧化为5-脱氧-d-己糖（“ 5-脱氧-d-果糖”）

  摘要：

  摘要通过硼氢化物还原2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖（5）获得了2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇（6）。由2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（1）开始的5的合成是通过一个碳链延长而实现的，该加长涉及衍生自1-bromo-使用甲酸锂，将1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（2），然后水解除去异亚丙基。固定化的氧化葡糖杆菌细胞（ATCC 15178）选择性氧化6生成5-脱氧-d-苏-己糖（7），产率为65％（总产率为1的9％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90096-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 碘 咪唑 、 magnesium 、 三苯基膦 、 2,3,5-tribromoimidazole 作用下， 反应 11.5h， 生成 2,3-Dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptose
  参考文献：
  名称：

  使用固定化氧化葡糖杆菌细胞合成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇并将其氧化为5-脱氧-d-己糖（“ 5-脱氧-d-果糖”）

  摘要：

  摘要通过硼氢化物还原2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖（5）获得了2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇（6）。由2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（1）开始的5的合成是通过一个碳链延长而实现的，该加长涉及衍生自1-bromo-使用甲酸锂，将1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（2），然后水解除去异亚丙基。固定化的氧化葡糖杆菌细胞（ATCC 15178）选择性氧化6生成5-脱氧-d-苏-己糖（7），产率为65％（总产率为1的9％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90096-x

文献信息

• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。
• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• A synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexitol and its oxidation to 5-deoxy-d-hreo-hexulose (“5-deoxy-d-fructose”) using immobilized cells of Gluconobacter oxydans
  作者：Kamal N. Tiwari、Motiram R. Dhawale、Walter A. Szarek、George W. Hay、Andrew M.B. Kropinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90096-x

  日期：1986.11

  Abstract 2-Deoxy- d - arabino -hexitol ( 6 ) was obtained by borohydride reduction of 2-deoxy- d - arabino -hexose ( 5 ). The synthesis of 5 , starting from 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 1 ), was achieved by a one-carbon chain-elongation involving formylation of the Grignard reagent derived from 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 2 ), using lithium formate

  摘要通过硼氢化物还原2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖（5）获得了2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇（6）。由2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（1）开始的5的合成是通过一个碳链延长而实现的，该加长涉及衍生自1-bromo-使用甲酸锂，将1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（2），然后水解除去异亚丙基。固定化的氧化葡糖杆菌细胞（ATCC 15178）选择性氧化6生成5-脱氧-d-苏-己糖（7），产率为65％（总产率为1的9％）。